ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетероциклические соединения — см. Циклосоединения.


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ГЕТЕРЫ →← ГЕТЕРОЦЕРКИЯ

Смотреть что такое ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ в других словарях:

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

см. Циклосоединения.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

        гетероциклы (от гетеро… (См. Гетеро...) и греч. kýklos — круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерод... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕHИЯ, гетероциклы (от гетеро... и греч. kyklos - круг), органич. вещества, содержащие цикл, в состав к-рого, кроме атомов угл... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

орг. соединения, молекулы к-рых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или неск. атомов др. элементов (гетероатомов). Наиб. значение имеют Т. е., в цикл к-рых входят атомы N, О, S. К ним относятся мн, алкалоиды, витамины, антибиотики, прир. пигменты; они входят в виде структурных фрагментов в молекулы нуклеиновых к-т, белков и др. Г. с.-самый многочисленный класс орг. соед., включающий ок. <sup>2</sup>/<sub>3</sub> всех известных прир. и синтетич. орг. веществ. <p><b> Номенклатура. </b> Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для важнейших Г. с. сохраняются их тривиальные назв., напр. <i>пиррол</i> (ф-ла I), <i> фуран </i>(II), <i>тиофен</i>(III). Систематич. назв. моноциклич. Т. е., содержащих в цикле от 3 до 10 атомов, образуют путем сочетания приставок, обозначающих гетероатомы (N-аза, О-окса, S-тиа, Р-фосфа и т. п.), с корнями, к-рые для основных Г. с. приведены в таблице. Степень гидрогенизации ненасыщ. гетероцикла отражается в назв. с помощью корней или приставок "дигидро" (присоединены два атома водорода), "тетрагидро", "пергидро" и т. д. Примеры систематич. назв.: азиридин (IV), тиирен (V), тает (VI), 1,3-диоксолан (VII), пергидропиримидин (VIII). </p><p> При построении назв. в-в, молекулы к-рых состоят из конденсиров. циклов, в кач-ве основы используют назв. "старшего" цикла. При этом учитывается, что гетероцикл всегда старше карбоцикла, а среди гетероциклов предпочтение отдается циклам с большим числом членов; при одинаковом размере двух циклов старшинство определяется природой гетероатома (N &gt; О &gt; S). Связи в основном цикле обозначаются строчными латинскими буквами: а-связи 1-2, b-связи <i>2-3</i> и т. д. Напр., изомеры бензофурана наз. бензо[b]фуран (IX) и бензо[с]фуран (X). В случае конденсации с карбоциклом, имеющим неравноценные положения, напр.с нафталиновым ядром, или с др. гетероциклом связи "младшего" цикла нумеруются обычным образом, причем номера атомов "в месте конденсации" указываются в порядке, соответствующем последовательности связей основного цикла, напр. имидазо[1,2-а]пиридин (XI), имидазо[1,5-а]пиридин (XII). </p><p> Для Г. с, с 11 и более членами в цикле, мостиковых и нек-рых конденсиров. систем используется "а"-номенклатура, по правилам к-рой первая составная часть назв. обозначает гетероатом, а вторая-назв. углеводорода, к-рое м. б. образовано, если считать, что в ф-ле Г. с. все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН <sub>2</sub>, напр. 1,5-диазабицикло[3,3,0]октан (Xill). Для названия Г. с. этого типа используют также традиционные назв., напр. пентадеканолид (XIV), 18-краун-6-эфир (XV). <br><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/4e66c204-fbc5-409e-b998-747b93fa2e14" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1"> </p><p><i> КОРНИ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ПРИ СОСТАВЛЕНИИ НАЗВАНИЙ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК</i> <br><img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/b91c61b1-e349-42c8-97cf-1aa44ac9720b" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2"> </p><p><i>* Содержат максимально возможное число некумулированных двойных связей. ** В скобках -корни назв. соответствующих насыш. соединений. Назв. насыщ. гетероциклов с числом атомов более 5 имеют те же корни, Что и у ненасыщенных, но с добавлением приставки "пергндро".</i> <br> <br> </p><p><b> Химические свойства. </b> Для 3- и 4-членных Г. с. характерна легкость раскрытия напряженного цикла. 5- и 6-членные ненасыщ. гетероциклы (наиб. многочисл. тип Г. с.), замкнутая сопряженная система связей к-рых включает (4м + 2)<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/a8dfc8ab-de4b-4ec0-b47c-8b3c1d7ca173" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3">электронов, обладают ароматич. характером (правило Хюккеля) и наз. гетероароматич. соединениями. Для них, как и для бензоидных ароматич. соед., Наиб. характерны р-ции замещения. При этом гетероатом играет роль "внутренней" ф-ции, определяющей ориентацию, а также активирующее или дезактивирующее влияние на кольцо к действию разл. реагентов. </p><p> Гетероароматич. соед. подразделяют на я-избыточные и <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/585482a0-9013-472c-abff-5076a51e3fea" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4">дефицитные. К первым относят 5-членные Г. с. с одним гетероатомом, в к-рых секстет <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/7b32f651-a254-4a3b-b5b7-f458c7f1ae4d" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №5" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №5">электронов делокализован между пятью атомами цикла, что обусловливает их повыш. активность по отношению к электроф. агентам. К <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/e1ecd88a-e1de-4b33-9554-1481734f83b8" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №6" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №6">дефицитным относят 6-членные гетероциклы с шестью <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/26a0fada-d65e-4ca6-8dc8-10894c28ecd6" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №7" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №7">электронами, к-рые распределяются, как и в случае бензола, между шестью атомами кольца, но один или неск. из них - гетероатомы с большей, чем у углерода, электроотрицательностью. Такие соед. напоминают по реакц. способности производные бензола, несущие ориентанты II рода. Пятичленные гетероароматич. соед. с неск. гетероатомами по формальному признаку можно было бы считать также электроноизбыточными, однако наличие двух и более гетероатомов с их высокой электроотрицательностью, а также способность превращ. в условиях электроф. замещения в соответствующие катионы обусловливает то, что эти соед. по реакц. способности во многом близки к электронодефицитным Г. с.; их иногда наз.<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/1d1077b2-4c6a-4bac-8b3e-bc2658e629d7" alt="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №8" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №8"> -амфотерными. </p><p> Насыщенные, а также лишенные ароматичности ненасыщ. Г. с. с пятью и более атомами в цикле напоминают по хим. св-вам соответствующие соед. с открытой цепью-амины, эфиры, сульфиды и др. </p><p><i> Лит.:</i> Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1-8, М., 1953-69; Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1971; Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пе, р. с англ., М., 1975; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Наметкин С. С., Гетероциклические соединения, М., 1981; Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона, У. Оллиса, пер. с англ., т. 8-9, М., 1985; Пожарский А. Ф., Теоретические основы химии гетероциклов, М., 1985; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, E. Teylor, v. 1-44, N.Y.-L., 1950-85; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky, v. 1-8, N.Y.-[a.o.], 1984. <i> Л. И. Беленъкш.</i> <br> <br> <br></p>... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

гетероцикли́ческие соединения (см. гетеро... + циклический) органические соединения с циклическим (кольцевым) строением, в состав цикла которых входят... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).<br><br><br>... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ соединения - органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).<br>... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ , органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многие гетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран, обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

(от гетеро... и греч. kyklos - круг, цикл) - органич. соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав к-рого, кроме атомов углерода, входят атомы др. ... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

- органические соединения, содержащие вмолекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомыдругих элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы).Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем, играютважную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Многиегетероциклические соединения получают синтетическими методами. Некоторыегетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен, фуран,обладают ароматическими свойствами (т. н. гетероароматические соединения).... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органич. соед., содержащие в молекуле цикл, в состав к-рого наряду с атомами углерода входят атомы др. элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т.... смотреть

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, см. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

T: 141