ДЕЗОКЗАЛОВАЯ КИСЛОТА

Дезокзаловая кислота (метилкислота-бутандиол-(2,3)-двукислота), C 5H8O2 = (НООС) 2 С(ОН).СН(ОН).СООН — получена впервые (1861) Лёвигом при действии амальгамы натрия на этиловый эфир щавелевой кислоты. Изучалась Бруннером (1870), Клейном (1879) и Штейрером с Зенгом ("Monatsch.", 17). Ее триэтиловый эфир образуется, если взболтать (3—4 минуты) 3 грамм-молекулы щавелевого эфира с амальгамой натрия (5 % атомных Na) при 10° — 15°, оставить все стоять при 10° часа 1½ и извлечь влажным эфиром (Ш. и З.). Триэтиловый эфир кристаллизуется из спирта и эфира в трехклиномерных кристаллах; плав. при 78°. Кислота, получаемая разложением бариевой соли, представляет гигроскопическую кристаллическую массу; при нагревании свободная кислота (или ее водный раствор) теряет СО 2, оставляя виноградную кислоту (см. Винная кислота), а потому все известные реакции ее сводятся на реакции виноградной кислоты. По мнению Клайзена ("L. A.", 297, 97 прим. [1897]) механизм образования Д. кислоты следующий: этот промежуточный, малостойкий тетракетон под влиянием этилата претерпевает дважды (по а и b) перегруппировку бензиловой кисл. (при образовании ее из бензила): Н 5 С 2 О.СО.СО.СО.СО.СО.СО.ОС 2H5 + 2С 2H5 (OH) = (Н 5 С 2 О.СО) 2 C(ОН).С(ОH)(СО.ОС 2 Н 5)2, образуя эфир тетракислоты, теряющей затем под влиянием влажности молекулу углекислого газа и спирта; (Н 5 С 2 О.ОС) 2:С(ОН).С(ОН)(СО.ОС 2H5)2 + H2 O = (Н 5 С 2 О.ОС) 2:С(ОН).С(ОН)(СО.ОС 2H5)2 + CO2 + C2H5(OH). А. И. Г.


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ДЕЗОКСИБЕНЗОИН →← ДЕЗОЖЬЕ

Смотреть что такое ДЕЗОКЗАЛОВАЯ КИСЛОТА в других словарях:

ДЕЗОКЗАЛОВАЯ КИСЛОТА

(метилкислота-бутандиол-(2,3)-двукислота), C5H8O2 = (НООС)2С(ОН).СН(ОН).СООН получена впервые (1861) Лёвигом при действии амальгамы натрия на этиловый ... смотреть

T: 177