ИНДАМИНЫ

Индамины (хим.) — представляют промежуточные продукты при получении сафранинов (см.) и образуются окислением (напр. двухромокалиевой солью) в нейтральном растворе парадиаминов в присутствии моноаминов, например: Реакция идет лишь с теми моноаминами, у которых водород, стоящий в параположении по отношению к амидогруппе, не замещен. Простейший представитель этой группы веществ есть индамин, или фениленовая синь, С 12 Н 13N3, уравнение образования которого дано выше. И. суть одноатомные основания. Сами они бесцветны, но соли их образуют синие, зеленоватые или голубые красящие вещества, по своей малой прочности, впрочем, практического значения не имеющие. При нагревании с моноаминами И. переходят в сафранины; при восстановлении дают лейкооснования, представляющие амидированные производные дифениламина или его гомологов и аналогов (напр. индамин дает парадиамидодифениламин (NH 2)2(G6H4)2 NH; в кислом растворе разлагаются с образованием хинонов. П. П. Рубцов.


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ИНДАНТРЕН →← ИНДАЗОЛЫ

Смотреть что такое ИНДАМИНЫ в других словарях:

ИНДАМИНЫ

(хим.) — представляют промежуточные продукты при получении сафранинов (см.) и образуются окислением (напр. двухромокалиевой солью) в нейтральном раство... смотреть

ИНДАМИНЫ

группа хинониминовых красителей-4'-аминопроизводных N-фенилхинондиимина общей ф-лы I или II (четвертичные соли), где R, R', R: и R': - Н, одинаковые или разные Alk или Аr, X - Сl<sup>-</sup>, Вr<sup>-</sup>, СlO<sub>4</sub>, CH<sub>3</sub>SO<sub>4</sub><sup>-</sup> или др. анион минер. к-ты. <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/03483808-86bf-4735-b869-28198fb78a06" alt="ИНДАМИНЫ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ИНДАМИНЫ фото №1"> <br> И. - кристаллы от синего до сине-зеленого цвета. Соед. I раств. в орг. р-рителях, минер. к-тах, не раств. в воде; соед. II раств. в воде, не раств. в неполярных орг. р-рителях. Окраска последних глубже, чем первых, но окраски солей соед.I с минер. к-тами и соед. II близки. Цвет водных р-ров И. зависит от рН среды; напр., простейший И. зеленый Биндшедлера (в ф-ле II R, R', R:, R': = СН <sub>3</sub>) в слабокислой среде (рН 5-6) окрашен в зеленый цвет, при рН 1 в зеленый цвет с синеватым оттенком, в конц. НСl или H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> в желто-оранжевый, что связано с присоединением протона при рН 1 к центр. атому N, а в более кислой среде к группе N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. В щелочных р-рах И. легко гидролизуется с образованием <i> индофенолов,</i> при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина. Восстанавливаются, напр. SnCl<sub>2</sub> в р-ре НСl в бесцв. замещенные 4,4'-диаминодифениламина, вновь переходящие в И. при действии окислителей (Ag<sub>2</sub>O, RbO). На этом св-ве основано применение И как окислит.-восстановит. индикаторов Получают И. совместным окислением N,N-диалкил-n-фенилендиамина и ароматич. диалкиламина действием К <sub>2</sub> Сr<sub>2</sub> О <sub>7</sub> в кислой среде при 15-20 °С (окислит способ) или взаимод. n-нитрозодиалкиланилина с ароматич. диалкиламином (нитрозный способ), напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/ec942a15-6591-4cc0-97f4-1e633bf8ff0f" alt="ИНДАМИНЫ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ИНДАМИНЫ фото №2"> <br> Если в образующемся И. в <i> орто</i> -положении к центр. атому N содержатся такие группы, как NH<sub>2</sub>, SH, ОН, при синтезе легко происходит внутримол. циклизация, приводящая к образованию диазиновых, оксазиновых и др. циклов. Напр., толуиленовый голубой в присут. FеСl<sub>2</sub> и n-нитрозодиметиланилина (окислитель) при 90-95 °С превращ. в толуиленовый красный: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/20603fd3-ab80-489f-8ca1-b7f38bb63a04" alt="ИНДАМИНЫ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ИНДАМИНЫ фото №3"> <br> И.- промежут. продукты в синтезе азиновьгх, оксазиновых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинониминовыми красителями образование окрасок происходит через стадию получения И. Из-за низкой устойчивости окрасок И. утратили значение как текстильные красители. <i> Лит.:</i> Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. <i> И. Попов.</i> <p><br></p>... смотреть

T: 200