Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»
класс органических соединений, характеризующийся присутствием одной или нескольких двухэквивалентных карбонильных групп CO, по числу которых отличают м... смотреть
класс органических соединений, содержащих карбонильную группу 3СОСН3, ароматического ряда — бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых сим... смотреть
, карбонильные соед., в к-рых группа С=О связана с двумя атомами С. По номенклатуре ИЮПАК, назв. К. образуют путем присоединения к назв. соответствующих углеводородов суффикса "он" или к назв. радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова "кетон"; при наличии старшей группы кетогруппу обозначают префиксом "оксо". Напр., соед. СН <sub>3</sub> СН <sub>2</sub> СОСН <sub>2</sub> СН <sub>2</sub> СН <sub>3</sub> наз. 3-гексанон или этилпропилкетон, соед. СН <sub>3</sub> СОСН <sub>2</sub> СН <sub>2</sub> СООН - 4-оксопентановая к-та. Для нек-рых К. приняты тривиальные назв. (см. табл.). <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/68e493a1-2b21-4a2d-9dc6-5510e24c23ef" alt="КЕТОНЫ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №1"> <br> Особый класс циклич. ненасыщ. дикетонов - <i>хиноны.</i> <p> В ИК спектрах К. характеристич. полосы поглощения валентных колебаний группы С=О лежат в области частот (v<sub>C=O</sub>) 1720-1700 см <sup>-1</sup> (алифатич. К.), 1820-1700см <sup>-1</sup> (циклич. К.), причем v<sub>C=O</sub> возрастает с увеличением напряженности цикла. При сопряжении группы С=О с кратными связями или арилом v<sub>C=O</sub> снижается на 20-40 см <sup>-1</sup>. Хим. сдвиги протонов a-метиленовых групп К. в спектрах ПМР находятся в области 2-3 м. д., а метиленовой группы, соседней с двумя карбонилами (для дикетонов), - в области 3-4 м. д.; хим. сдвиги группы <sup>13</sup> С=О в спектрах ЯМР <sup>13</sup> С лежат в области 200-220 м. д. Электронные спектры К. содержат типичные полосы с l<sub> макс</sub> 270-300 нм (e 15-20), отвечающие п:p-переходу. Для сопряженных моно-, ди- и полиеновых К. наиб. характерны полосы поглощения в области p:p<sup>* </sup>- переходов, l<sub> макс </sub>200-300 нм (e 10000 и выше). В масс-спектрах К. имеются пики, соответствующие a-разрыву молекулы К., причем предпочтительно отщепляется большая алкильная группа. Так, масс-спектры алифатич. метилкетонов содержат наиб. интенсивный пик с <i> т/z</i>43 (<img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/b0e79b51-0c27-4d05-92fa-3dbebf2b55cb" alt="КЕТОНЫ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №2">).Для метилкетонов характерен также b-разрыв мол. иона с миграцией Н от g-атома С (перегруппировочный пик с m/z 58). По степени окисленности К., как и альдегиды, занимают промежут. положение между спиртами и к-тами, что во многом определяет их хим. св-ва. К. восстанавливаются до вторичных спиртов гидридами металлов, напр. LiAlH<sub>4</sub> или NaBH<sub>4</sub>, водородом (кат. - Ni, Pd), изопропаволом в присут алкоголята Аl (р-ция Меервейна - Понндорфа - Верлея). При восстановлении К. натрием или электрохимически (катодное восстановление) образуются пинаконы: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/95ac6981-1bf7-4916-8a67-68e124ec6d22" alt="КЕТОНЫ фото №3" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №3"> <br> При взаимод. К. с амальгамированным Zn и конц. НСl (р-ция Клемменсена) или с гидразином в щелочной среде (р-ция Кижнера - Вольфа) группа С=О восстанавливается до СН <sub>2</sub>. В отличие от альдегидов, многие К. устойчивы при хранении к действию О <sub>2</sub>. К., содержащие a-метиленовую группу, окисляются SeO<sub>2</sub> до 1,2-дикетонов более энергичными окислителями, напр. КМnО <sub>4 </sub>- до смеси карбоновых к-т (см. <i> Попова правило</i>).<i></i> Циклич. К. при взаимод. с HNO<sub>3 </sub> или КМnО <sub>4</sub> подвергаются окислит. расщеплению цикла, напр. из циклогексанона образуется адипиновая к-та. Линейные К. окисляются надкислотами до сложных эфиров, циклические - до лактонов (р-ция Байера - Виллигера). К., содержащие a-атомы Н, относятся к СН-кислотам средней силы (<i> рК <sub> а</sub></i>10-20). Для них характерно превращ. в <i>енолы</i> или <i>енолят-анионы</i>: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/87f28f14-a44c-4892-97c9-b7d62b2c692c" alt="КЕТОНЫ фото №4" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №4"> <br> На этом основана способность таких К. реагировать как С-или О-нуклеофилы. Концентрация енольной формы зависит от строения К. и составляет (в %): 0,0025 (ацетон), 2 (циклогексанон), 80 (ацетилацетон). Енолизация катализируется к-тами и основаниями. К. образуют продукты замещения a-атомов Н при галогенировании действием Вr<sub>2</sub>, N-бромсукцинимидом, SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, при тиилировании дисульфидами. При алкилировании и ацилировании енолятов К. образуются либо продукты замещения a-атомов Н в К., либо О-производные енолов. Большое значение в орг. синтезе имеют альдольная и кретоновая конденсации, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/0ea9aac7-a743-4eea-a0fe-e4b09f158896" alt="КЕТОНЫ фото №5" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №5"> <br> При конденсации с альдегидами К. реагируют гл. обр. как СН-кислоты, напр. из К. и СН <sub>2</sub> О в присут. основания получают a,b-ненасыщенные К.: RCOCH<sub>3</sub> + СН <sub>2</sub> О : RCOCH=CH<sub>2</sub> + Н <sub>2</sub> О Вследствие полярности карбонильной группы <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/aa14b2f4-3453-4e28-9b85-3a512e1734f4" alt="КЕТОНЫ фото №6" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №6"> К. могут вступать в р-ции как С-электрофилы, напр. при конденсации с производными карбоновых к-т (конденсация Штоббе, р-ция Дарзана и т. п.): <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/548578bd-c503-4691-aafe-518e27b3d42f" alt="КЕТОНЫ фото №7" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №7"> <br> Особенно легко нуклеоф. атаке подвергаются a,b-непределъные кетоны, но в этом случае атакуется двойная связь (р-ция Михаэля), напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/d1033746-9b0f-476c-bb65-c52f76e2d886" alt="КЕТОНЫ фото №8" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №8"> <br> При взаимод. с илидами Р (алкилиденфосфоранами) К. обменивают атом О на алкилиденовую группу (р-ция Виттига): R<sub>2</sub>C=O + Ph<sub>3</sub>P=CHR' : R<sub>2</sub>C=CHR' + Ph<sub>3</sub>PO С циклопентадиеном К. образуют фулъвены, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/5e447531-9527-4779-8092-93d21f1959b2" alt="КЕТОНЫ фото №9" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №9"> <br> При конденсации К. с гидроксиламином получаются кетоксимы R<sub>2</sub>C=NOH, с гидразином - гидразоны R<sub>2</sub>C=NЧ ЧNH<sub>2</sub> и азины R<sub>2</sub>C=NЧN=CR<sub>2</sub>, с первичными аминами - Шиффовы основания R<sub>2</sub>C=NR', со вторичными аминами - <i> енамины.</i> К. способны присоединять по карбонильной группе воду, спирты, бисульфит Na, амины и др. нуклеофилы, хотя эти р-ции протекают не так легко, как в случае альдегидов. Поскольку в спиртовых р-рах равновесие между К. и его полукеталем сильно смещено влево, получить кетали из К. и спиртов трудно: RCOR' + R:OH D RR'C(OH)OR: Для этой цели используют р-цию К. с эфирами ортомуравьиной к-ты. К. взаимод. с С-нуклеофилами, напр. с литий-, цинк- или магнийорг. соед., а также с ацетиленами в присут. оснований (р-ция Фаворского), образуя третичные спирты: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/5a7f6e6d-1d96-4946-b748-5652649ecd51" alt="КЕТОНЫ фото №10" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №10"> <br> В присут. оснований к кетонам присоединяется HCN, давая a-гидроксинитрилы (циангидрины): R<sub>2</sub>C=O + HCN : R<sub>2</sub>C(OH)CN При катализе к-тами К. реагируют как С-электрофилы с ароматич. соед., напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/293e5c65-e7cd-479c-a77f-b8914b677a02" alt="КЕТОНЫ фото №11" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №11"> <br> Гомолитич. присоединение К. к олефинам приводит к a-алкилзамещенным К., фотоциклoприсоединение к оксетанам, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/76f4b783-c214-4840-8ebb-98c338f27fa1" alt="КЕТОНЫ фото №12" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="КЕТОНЫ фото №12"> <br> К. играют важную роль в метаболизме в-в в живых организмах. Так, убихинон участвует в окислит. - восстановит. р-циях тканевого дыхания. К соед., содержащим кетонную группу, относятся нек-рые важные моносахариды (D-фруктоза и др.), терпены (ментон, карвон), компоненты эфирных масел (камфора, жасмон), прир. красители (индиго, ализарин, флавоны), стероидные гормоны (кортизон, прогестерон). Общие пром. методы синтеза К.- каталитич. окисление насыщ. углеводородов и олефинов кислородом, а также дегидрирование и окислит. дегидрирование вторичных спиртов. К. синтезируют также окислит. расщеплением третичных 1,2-гликолей действием Рb(ОСОСН <sub>3</sub>)<sub>4</sub> или НIO<sub>4</sub>, пиролизом Са- или Ва-солей карбоновых к-т, пропусканием паров к-т над оксидами Со или Тh, взаимод. зфиров или ортоэфиров карбоновых к-т и ацилгалогенидов с реактивами Гриньяра или кадмийорг. соед., ацилированием арома-тич. соед. (р-ция Фриделя-Крафтса), гидролизом геминальных дигалогенидов и др. К. применяют как р-рители, экстрагенты, для синтеза полимеров, пестицидов, стабилизаторов, фотоматериалов, лек. и душистых в-в и др. См. также <i> Ацетон, Ацетофенон, Бензофенон, Метилизобутилкетон, Метилэтилкетон, Циклогексанон</i> и др. О специфич. св-вах дикетонов см. <i>Дикарбонильные соединения.</i> <i> Лит.</i> Бюлер К., Пирсон Д.. Органические синтезы, пер. с англ., ч. 2, МД 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 570-692, 765-847; The chemistry of the carbonyl group, v. 1, ed. by S. Patai, L. N. Y. Sydney, 1966; там же, v. 2, ed by J. Zabicky, L, 1970; Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7/2a, 2b, 2c Ketone (TI 1 3), 4 Aufl, Stuttg., 1973 77. <i> М. Г Виноградов.</i> </p><p><br></p>... смотреть
кето́ны класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами; широко примен. в промышленности к... смотреть
1) Орфографическая запись слова: кетоны2) Ударение в слове: кет`оны3) Деление слова на слоги (перенос слова): кетоны4) Фонетическая транскрипция слова ... смотреть
КЕТОНЫ, органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О), присоединенную к двум углеводородным группировкам. Кетоны - жидкости или низкопл... смотреть
(нем. Keton, от Aketon - ацетон) - ор-ганич. соединения общей ф-лы RC(O)R', содержащие карбонильную группу, связанную с одинаковыми или разл. углеводор... смотреть
корень - КЕТОН; окончание - Ы; Основа слова: КЕТОНВычисленный способ образования слова: Бессуфиксальный или другой∩ - КЕТОН; ⏰ - Ы; Слово Кетоны содерж... смотреть
КЕТОНЫ, RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R ... смотреть
КЕТОНЫ - RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу " С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R?. Получаются окислением вторичных спиртов и др. методами. Кетоны - полупродукты в органическом синтезе, растворители. См. Ацетон, Метилэтилкетон, Циклогексанон.<br>... смотреть
КЕТОНЫ , RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R... смотреть
КЕТОНЫ, RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R ... смотреть
Органические кислоты, которые разлагаются на углекислый газ и воду, в процессе высвобождая энергию. Они образуются в результате разложения жиров и наряду с глюкозой легко усваиваются мозгом и служат важным источником энергии. Также известны как кето-тела и кето-кислоты.... смотреть
RCOR', оргаиич. соединения, содержащие карбонильную группу С = О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R'. Получа... смотреть
м. мн. ч. chetoni m pl
класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ —... смотреть
кетоны - класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами; широко примен. в промышленности как растворители и для синтеза различных продуктов. <br><br><br>... смотреть
кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ — стероидные гормоны, кетоновые тела и др. <br><br><br>... смотреть
Ударение в слове: кет`оныУдарение падает на букву: оБезударные гласные в слове: кет`оны
класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ - стероидные гормоны, кетоновые тела и др.... смотреть
мн., Р. кето/нов; ед. кето/н (2 м)
сущ. мн. ч., биохим. ketones
кет'оны, -ов, ед. ч. кет'он, -а
кетоны кет`оны, -ов, ед. кет`он, -а
хим. chetoni
cétones
- органические соединения, содержащие карбонильную группу ""С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводороднымирадикалами R и R?. Получаются окислением вторичных спиртов и др. методами.Кетоны - полупродукты в органическом синтезе, растворители. См. Ацетон,Метилэтилкетон, Циклогексанон.... смотреть