НИТРОБЕНЗОЛ

Нитробензол С 6H5NO2 — в технике и торговле носит также названия мирбановой эссенции, мирбанового масла и искусственного чоркоминдального масла. Будучи весьма сходен с последним по запаху, он в значительных количествах находит применение в парфюмерии, особенно при выделке душистых сортов мыла (туалетного и др.), но главная масса его идет для производства анилина и далее из него фуксина и др. каменноугольных пигментов (см. Краски органические искусственные). Применение Н. в технике взрывчатых веществ весьма ограничено, ибо сам по себе он способен взрывать только при некоторых особо благоприятных условиях. Н. впервые получен Митчерлихом в 1834 г. растворением бензола в дымящей азотной кислоте и осаждением раствора водой. В технике бензол нитруют смесью нз 10 частей по весу азотной кислоты уд. веса 1,40 — 1,42 и 14 — 15 частей купоросного масла, причем такой смеси берут по вкусу 3 части на 1 часть бензола. В настоящее время обыкновенно стремятся получать Н. по возможности чистый, что одинаково важно как для целей парфюмерии [Чистый Н., не содержащий примеси нитротолуола, обладает в значительной мере более приятным запахом], так и для производства анилиновых красок (см. Краски органические искусственные); поэтому для его приготовления берут бензол с темп. кип. 80 — 81°, получаемый ректификацией в колонных аппаратах Савалля, Гекманна и др., подобных обыкновенным спиртовым ректификаторам, а иногда еще сверх того очищенный кристаллизацией на холоде, или даже свободный от тиофена. Операция нитрования производится в закрытых чугунных сосудах, обыкновенно цилиндрической формы с закругленным или конусообразным дном, снабженных внутри мешалкой, действующей от механического привода, термометром, вверху (в крышке) отверстием для заливки бензола и приливания кислотной смеси и свинцовой трубой для отвода развивающихся при реакции кислых паров и газов, а внизу (в дне) спускным краном. В такой сосуд соответственных размеров заливается сразу до 1 00 кг, а в Англии до 400 и даже до 800 кг бензола, и постепенно, при непрерывном размешивании и охлаждении сосуда снаружи струей воды с помощью тех или иных приспособлений, приливается вышеуказанное количество предварительно охлажденной кислотной смеси [Реакция совершается скорее и полнее, если поступать наоборот, т. е. приливать бензол в кислотную смесь (ср. Нитроглицерин); но так как при таком способе нитрования, вследствие более энергичного хода реакции и сильного разогревания смеси (по Бертело, замещение 1 атома Н.-бензола группой NO 2 сопровождается выделением 36 б. кал.) бензол частью улетучивается, частью нитруется далее, переходя в динитробензол, а кроме того, является еще и опасность его воспламенения, то на заводах всегда предпочитают вести операцию так, как указано выше]. Приливание ее происходит в течение 8 — 12 часов. Под конец его охлаждение прекращают, дают температуре подняться до 80 — 90° и, окончив приливку кислоты, продолжают размешивание еще несколько часов. Дав затем жидкости вполне охладиться и отстояться, спускают отработавшую кислоту, а вслед за ней и всплывший на ее поверхность маслянистый слой Н. Полученный сырой Н. промывается в объемистых глиняных сосудах или дубовых чанах с ручными мешалками сперва водой, потом слабым раствором соды и опять несколько раз чистой водой [Промывные воды, уносящие с собой довольно значительные количества Н., прежде спуска куда бы то ни было, подвергаются отстаиванию, и оседающий, еще не вполне промытый Н. присоединяется к последующим порциям сырого нитропродукта], освобождается с помощью продувки паром от непрореагировавшего углеводорода, который собирается и вновь пускается в дело при следующей обработке, и иногда еще очищается перегонкой с водяным паром из котла с паровой рубашкой или глухим змеевиком внутри для подогревания. Выход Н. обыкновенно составляет 150 — 152 части на 100 частей чистого бензола (теоретический выход = 157 ч.). Чистый Н. представляет бесцветную [Не вполне чистый Н. обыкновенно более или менее желтоватого цвета] жидкость удельного веса 1,2002 (при 0°) и 1,1866 (при 14,5°) с приятным горько-миндальным запахом, застывающую на холоде в массу игольчатых кристаллов, плавящихся при + 3° (Митчерлих), кипящую при 210°, довольно легко летучую с парами воды и весьма ядовитую. Он мало растворим в воде, но очень легко в винном и древесном спирте, эфире, бензоле и пр. Галоиды (Cl, Br) при обыкновенной температуре на Н. не действуют, но в присутствии йода, хлористой сурьмы, хлорного железа дают галоидозамещенные Н., главным образом, метахлор- или бром-H. (C 6H4ClNO2, C6H4BrNO2). При нагревании смеси Н. с анилином, глицерином и крепкой серной кислотой образуется хинолин (синтез хинолина Скраупа, см. Хинолин). При нагревании со смесью купоросного масла и дымящей азотной кислоты Н. превращается в динитробензол C 6H4(NO2)2, главн. образом метади-Н. Наиболее важной реакцией является восстановление его в анилин (см. Краски органические искусственные и Нитросоединения) по уравн.: C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O. Реакция эта с легкостью совершается при нагревании Н. до 104° с йодисто-водородной кислотой при действии хлористого олова SnCl 2 (количественно), сернистого аммония, железа в присутствии небольшого количества соляной кислоты. Последняя реакция и служит для фабричного получения анилина. Восстановление Н. совершается также отчасти спиртом при стоянии спиртового раствора Н. на прямом солнечном свету, при чем образуется в небольшом количестве анилин при одновременном образовании уксусного альдегида. О действии Н. на анилиновое масло при нитробензольном способе получения фуксина см. Краски органические искусственные. Для испытания чистоты Н. его нагревают с раствором едкого кали. Чистый Н. при этом не должен окрашивать щелочного раствора в желтый или бурый цвет, и только такой Н. может применяться для выделки высших сортов туалетных мыл без опасения, что последние со временем при хранении пожелтеют. Если Н. содержит хотя следы динитротиофена, то спиртовой раствор его от прибавления одной капли раствора едкого кали окрашивается в красивый красный цвет (В. Мейер). Кроме вышеописанного чистого Н., идущего для парфюмерии, для приготовления хинолина и чистого анилина (анилин для сини) и для окисления анилина по нитробензольному способу, нитрованием различных сортов сырого бензола (90%-го, 50%-го и т. д., см. Деготь каменноугольный) готовят, впрочем, в настоящее время уже редко, еще и другие торговые сорта и именно, главным образом, два сорта Н.: так называемые, в противоположность чистому, или "легкому", Н., "тяжелый" и "очень тяжелый" Н. [Названия "легкий" и "тяжелый" не совсем удачны, так как находятся в прямом противоречии с уд. весом обозначаемых ими сортов Н.; здесь ими имеют в виду указать лишь ни высоту температуры кипения соответствующих сортов Н.]. Первый представляет смесь Н. с орто- и паранитротолуолом, имеет удельный вес 1,19 (при 0°), кипит при 210° — 220° и идет для приготовления "анилинового масла для красных красок" (см. Краски органические искусственные); второй состоит, главным образом, из орто- и паранитротолуола с незначительной примесью Н. и отчасти нитроксилолов, имеет удельный вес 1,167 (при 0°) и кипит при 222 — 235°; он служит в технике для получения смеси орто- и паратолуидина (см. Толуидин). Динитробензолы C6H4(NO2)2 (орто-, пара- и мета-) получаются нитрованием бензола или Н. смесью крепкой серной и дымящей азотной кислот при нагревании, причем главным продуктом является метадинитробензол (обыкновенный динитробензол). Ди-Н. суть кристаллические вещества, ядовитые, растворимые в винном и древесном спирте, эфире, хлороформе и пр., а также в горячей воде (ортоди-Н. — мало), дают при восстановлении соответствующие фенилендиамины C 6H4(NH2)2 (см.). Ортоди-Н. представляет иглы или одноклиномерные таблички, плавится при 118°, при кипячении с едким натром дает ортонитрофенол С 6H4 (ОН)NO 2, со спиртовым аммиаком — ортонитроанилин C 6H4(NH2)NO2, спиртовым раствором синеродистого калия не изменяется даже при кипячении. Метади-Н. — тонкие ромбические таблички, плавится при 91°, кипит без разложения при 297°, со спиртовым раствором синеродистого калия дает нитрил C 6H3(OCH5) (NO2)CN, сернистым аммонием восстановляется в метанитроанилин и нитиалин C 12H16N4S4 O, с бромом в присутствии хлорного железа при 180 — 230° дает C 6Br6, C6Br5Cl, C6Br4Cl2, a при нагревании с одним хлорным железом сполна разлагается. Паради-Н. — одноклиномерные иголочки с темп. плавл. 171 — 172°, легко сублимируется, с нафталином образует очень трудно растворимое в спирте соединение, спиртовым раствором синеродистого калия изменяется только при кипячении. Ди-Н. ядовит, подобно Н. и так же, как и этот последний, сам по себе взрывает лишь при соблюдении известных условий, напр. при мгновенном нагревании до весьма высокой темп. (Бертело), но с селитрами и др. богатыми кислородом веществами способен образовать хорошо детонирующие смеси, каковы, напр., беллит, робурит, гельгофит и др. [Они будут рассмотрены вместе с др. подобными же смесями в ст. Пикриновая кислота, Шпренгеля взрывчатые вещества, Панкластит], а потому и находит довольно частое применение в технике взрывчатых веществ. В большом виде на заводах ди-Н. готовят, или непосредственно нитруя бензол более концентрированной кислотной смесью, или сперва получают Н. по вышеописанному и, добавив по окончании реакции еще такое же количество кислотной смеси, превращают Н. в ди-Н., при этом массу не охлаждают и дают температуре подняться до 100°. По окончании нитрования, массе дают охладиться и отстояться и спускают кислоту. Полученный сырой ди-Н. промывают сперва холодной, затем теплой водой, отделяют от воды на фильтрах, плавят и отливают в жестяные формы. Хороший продажный ди-Н., состоящий всегда из смеси всех трех изомеров с преобладанием метасоединения, представляет твердую кристаллическую массу желтого цвета, плавящуюся при 85 — 87° и растворимую в теплой воде, спирте и других растворителях. Он должен быть без запаха и вовсе не должен содержать примеси Н. Тринитробензолы C6H3(NO2)3. Из трех возможных по теории изомеров известны до сих пор лишь два: симметрический, получаемый из метадинитробензола, и один из несимметрических (1:2:4), получаемый из парадинитробензола. Для их приготовления соответствующие динитросоединения обрабатывают при нагревании смесью дымящих серной и азотной кислот. Они представляют высшую полученную степень нитрозамещения бензола и суть кристаллические вещества, более или менее легко растворимые в бензоле, эфире, винном и древесном спирте, хлороформе, ацетоне и трудно растворимые в сернистом углероде и воде. Симм. C 6H3(NO2)3 (1:3:5) кристаллизуется в листочках или ромбич. табличках, плавится при 121 — 122°, сублимируется при осторожном нагревании, прямо соединяется с углеводородами и анилином, с бромом в присутствии бромного железа дает пербромбензол С 6Br6, при окислении красной солью и содой — тринитрофенол (пикриновую кислоту) [Динитробензол в тех условиях дает динитрофенол, но окисляется значительно труднее, H. же и coвсем не окисляется], синеродистым калием энергично восстановляется, при нагревании с едким натром или баритом разлагается с образованием азотисто-кислых солей. Несимм. C 6H3(NO3)3 (1:2:4) представляет светло-желтые кристаллы, со спиртовым аммиаком легко превращается в динитроанилин C 6H3(NH2)(NO2)2, при кипячении со слабым раствором едкого натра дает динитрофенол C 6H3(OH)(NO2)2, a с метиловым спиртом при 150° — метиловый эфир динитрофенола C 6H3 (СОH 3)(NО 2)2. Тринитробензолы являются уже веществами с более ясно выраженными взрывчатыми свойствами, но пока еще практического значения почти не имеют. См. также ст. Нитросоединения и Углеводороды ароматические (нитропроизводные их). П. П. Рубцов. Δ. Нитробензол (нитробензоин) — в медицине предложен для наружного употребления исключительно против чесотки, но, ввиду чрезвычайной ядовитости, Н. не вошел во врачебную практику. Симптомы отравления выражаются общей разбитостью, тошнотой, затем могут наступить потеря сознания, состояние резко выраженного угнетения центральной нервной системы, чередующееся с приступами судорог, синюха, расширение зрачков, затруднение дыхания. Смерть наступает вследствие расстройства дыхания; спектральный анализ крови обнаруживает гематиновую полосу. При подании пособий отравленным, стараются удалить яд назначением рвотных (если отравление произошло от введения Н. в желудок), кроме того, применением энергических раздражающих средств внутрь, под кожу, холодных обливаний и искусственным дыханием. Д. К.


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

НИТРОБУТАН, НИТРОГЕКСАН, НИТРОГРУППА →← НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ

Синонимы слова "НИТРОБЕНЗОЛ":

Смотреть что такое НИТРОБЕНЗОЛ в других словарях:

НИТРОБЕНЗОЛ

С6H5NO2 — в технике и торговле носит также названия мирбановой эссенции, мирбанового масла и искусственного чоркоминдального масла. Будучи весьма сходе... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

        СбН5NO2, простейшее ароматическое нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; tпл 5,7 °С, tкип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см3 (25 °С)... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензол м. Маслянистая ядовитая жидкость с запахом горького миндаля, получаемая в результате действия азотной и серной кислот на бензол (употребляется в парфюмерии, в мыловарении, в производстве красителей и т.п.).<br><br><br>... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензол м. хим.nitrobenzene

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензол сущ., кол-во синонимов: 3 • мирбановое масло (1) • окислитель (3) • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013. . Синонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ, С6Н5NO2, простейшее ароматич. нитросоединение; бледно-жёлтая маслянистая жидкость; tпл 5,7 °С, tкип 210,9 °С, плотность 1,987 г/см3 (2... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

(мирбановое масло) С 6 Н 5 МО 2, мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗИД, НИТРОБЕНЗИН или НИТРОБЕНЗОЛИскусственное горькоминдальное масло образующееся от вливания бензина в дымящуюся азотную кислоту; представляет... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

Тоо Тонер Тон Тол Тоз Тобол Тлен Тире Тир Тизер Тибр Терн Теор Тенор Тениоз Тензор Тело Теин Тебриз Ротон Рот Рон Рол Розно Розеин Робот Робинзон Робин Ритон Рио Рин Ретинол Рет Реобионт Рено Ренин Релон Релит Релин Релиз Резонно Резон Резол Резит Рез Отрез Отзол Отел Отбор Орт Орнитоз Орн Орлон Орион Ореол Орел Оон Оолит Онер Олин Олеин Озон Озноб Озеро Озен Оброн Обрез Обр Обол Обои Обоз Облет Обл Обзор Обзол Обет Обертон Оберон Обер Нтр Нто Нортон Норит Нонет Нло Нитрон Нитробензол Нитро Нитон Нит Нилот Нил Низ Нети Нерон Нерол Нерин Нер Неон Неолит Небо Лото Лот Лоро Лорнет Лори Лор Лоно Лобио Лобие Лоб Литр Литер Лионез Лион Линт Линотрон Линон Лизен Либр Либор Лето Леонт Леон Ленто Ленин Лен Итр Итл Ирон Ионон Ионол Ион Иол Интерн Интер Инертно Илот Изотон Изот Изол Изобронт Излет Избр Ибер Зот Зорин Зонт Зоил Зоб Злобно Злобин Зло Зилот Зил Зет Зеро Зерно Зер Зенон Зенит Зелот Зело Енот Енол Бтр Бронзит Брон Бризол Бриз Бот Борт Борнит Борн Борин Борзо Бор Бонтон Бонн Бон Болторез Болт Болеро Бозон Боз Блинт Блин Блезир Битлз Биотрон Бионт Биозон Биоз Био Бинт Билон Билет Бизон Бетон Тор Берлиоз Берлин Бензол Бензоин Тори Бензоил Трен Треонин Бен Трилон Трио Триоз Белозор Белиз Трлн Трон Бензил Бензин Торон Бенин Бер Берил Берн Берт... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

1) Орфографическая запись слова: нитробензол2) Ударение в слове: нитробенз`ол3) Деление слова на слоги (перенос слова): нитробензол4) Фонетическая тран... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

корень - НИТР; соединительная гласная - О; корень - БЕНЗ; суффикс - ОЛ; нулевое окончание;Основа слова: НИТРОБЕНЗОЛВычисленный способ образования слова... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

Нитробензол – известный также как «мирбановое масло», токсичное органическое вещество, имеющее характерный миндальный запах. В основном применяется дл... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензол [см. нитр(о)... + бензол] - органическое соединение ароматического ряда, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, очень ядовит; получается действием азотной и серной кислот на бензол; прямей, для получения анилина и других органических соединений, в производстве красителей, в качестве растворителя, для отдушки мыла. <br><br><br>... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

ни́тробензо́л, ни́тробензо́лы, ни́тробензо́ла, ни́тробензо́лов, ни́тробензо́лу, ни́тробензо́лам, ни́тробензо́л, ни́тробензо́лы, ни́тробензо́лом, ни́тробензо́лами, ни́тробензо́ле, ни́тробензо́лах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») . Синонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ (C6H5NO2), ароматическое нитросоединение. Бледно-желтая, высокотоксичная маслянистая жидкость с запахом миндаля. Замерзает при 5,7 С и кипи... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

C6H5NO2 - зеленовато-жёлтая маслянистая жидкость с сильным запахом миндаля; tкип 211°С. Исходное в-во для получения анилина, бензндина и др. органич. а... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензо/л, -а Синонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

Ударение в слове: нитробенз`олУдарение падает на букву: оБезударные гласные в слове: нитробенз`ол

НИТРОБЕНЗОЛ

nitrobenzene* * *нитробензо́л м.nitrobenzene* * *nitrobenzeneСинонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ м. Маслянистая ядовитая жидкость с запахом горького миндаля, получаемая в результате действия азотной и серной кислот на бензол (употребляется в парфюмерии, в мыловарении, в производстве красителей и т.п.).... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

ни́тробензо́лСинонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

м. хим., тех. нитробензол (азот кислотасынын бензолго кылган таасири аркасында пайда болгон май сымал суюктук; бул суюктук парфюмерияда, самын жасоо ишинде жана боёк иштеп чыгарууда колдонулат).... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

ни`тробензо'л, ни`тробензо'лы, ни`тробензо'ла, ни`тробензо'лов, ни`тробензо'лу, ни`тробензо'лам, ни`тробензо'л, ни`тробензо'лы, ни`тробензо'лом, ни`тробензо'лами, ни`тробензо'ле, ни`тробензо'лах... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

м. nitrobenzene m, nitrobenzolo m

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210, 9 °С. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.<br><br><br>... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

м. хим.nitrobenzol m, nitrobenceno m

НИТРОБЕНЗОЛ

сущ. муж. родахим.нітробензол -у

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ - C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9 .С. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.<br>... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ , C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9 °С. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

НИТРОБЕНЗОЛ, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9 °С. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, как растворитель и окислитель.... смотреть

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробенз'ол, -аСинонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

(2 м)Синонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензолСинонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

nitrobenzeneСинонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

м.(нелинейная жидкость) nitrobenzene

НИТРОБЕНЗОЛ

[化] 硝基苯Синонимы: мирбановое масло, окислитель, растворитель

НИТРОБЕНЗОЛ

Начальная форма - Нитробензол, винительный падеж, единственное число, мужской род, неодушевленное

НИТРОБЕНЗОЛ

• nitrobenzen• nitrosobenzen• nitrózobenzen

НИТРОБЕНЗОЛ

unechtes Bittermandelöl, Nitrobenzol

НИТРОБЕНЗОЛ

нитробензол нитробенз`ол, -а

НИТРОБЕНЗОЛ

хим. 1) nitrobenzene 2) nitrobenzolo

НИТРОБЕНЗОЛ

хим. нітрабензол, муж.

НИТРОБЕНЗОЛ

unechtes Bittermandelöl, Nitrobenzol

НИТРОБЕНЗОЛ

nitrophène, nitrobenzène

НИТРОБЕНЗОЛ

хим. нітробензол (-лу).

НИТРОБЕНЗОЛ

Нітрабензол

T: 582