ОКСИГЛУТАРОВЫЕ КИСЛОТЫ

Оксиглутаровые кислоты (хим.) C 5H8O5 = НО.ОС.С 3 Н 5 (ОН).СО.ОН. — Теоретически можно ожидать четырех изомеров этой общей формулы, а именно: двух оптически деятельных изомеров НО 2 С.CH(ОН)C 2 Н 4 СО 2 Н, так как подчеркнутый углеродный атом, как соединенный с четырьмя разнородными группами — асимметричен (ср. Винная и Молочная кислоты), одного оптически недеятельного, отвечающего той же, но только удвоенной формуле, и образованного соединением обоих оптически деятельных видоизменений и, наконец, кислоты формулы НО 2 С.CH 2.CH(OH).CH2.СО 2 Н (возможной только в одном, оптически недеятельном, видоизменении). Известны, по-видимому, две последние кислоты и еще какая-то третья не установленного строения. α-О. кислота HО 2 С.CH(ОН).СН 2.СН 2.СООН найдена в свеклосахарной патоке (Липпман); получается она действием азотистой кислоты (или KNO 2 и НСl) на глутаминовую (ср. Глицерин) кислоту: HO 2C.CH(NH2).CH2.CH2.CO2H + HNO2 = HО 2 С.CH(ОН).C 2H4.СО.Н + N 2+ H2 O (Ритгаузен, Марковников, Вольф, Бредт). Твердое тело, на воздухе расплывающееся (от поглощения влажности); при нагревании, даже не выше 100°, α-О. кислота дает ангидрид — бутиролактон—γ -карбоновую кислоту , представляющий расплывчатые иглы и плавящийся при 49-50° (Вольф); йодистым водородом при высокой температуре лактон восстанавливается в нормальную глутаровую кислоту ; если эта О. кислота обладает приписываемым ей строением (образование лактона (лактида?) служит одним из доводов в пользу его), то она должна представлять соединение правой и левой оптически деятельных кислот (об оптической деятельности самой кислоты никто не упоминает). β-О. кислота (НО).НС(СН 2.CO2H)2 получена при восстановлении амальгамой натрия (Пехман и Ениш) ацетондикарбоновой кислоты: НО 2 С.СН 2.СО.СН 2.СО 2 Н+H 2 =(НО)НС(СН 2.СО 2 Н) 2; представляет собой иглы, плавится при 95°; при перегонке в пустоте или при нагревании с 60% серной кислотой, теряя элементы воды, она образует глутаконовую (ωω΄ — пропендикарбоновую) кислоту: (НО)HC(СН 2.СО 2 Н) 22 О=НО 2 С.CН:CН.CH 2.СО 2 Н. Симпсоном получена омылением нитрила, образующегося при действии KCN на дихлоргидрин СН 2 Сl.CH(ОН).CH 2 Cl, кислота, которая должна бы обладать строением кислоты Пехмана и Ениша, а она плавится при 135°, вероятно потому, что реакция сопровождается перегруппировкой (строение кислоты Симпсона неизвестно). А. И. Горбов. Δ .


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ОКСИДАЗА →← ОКСИГЕМОГЛОБИН

Смотреть что такое ОКСИГЛУТАРОВЫЕ КИСЛОТЫ в других словарях:

ОКСИГЛУТАРОВЫЕ КИСЛОТЫ

(хим.) C5H8O5 = НО.ОС.С3Н5(ОН).СО.ОН. — Теоретически можно ожидать четырех изомеров этой общей формулы, а именно: двух оптически деятельных изомеров НО... смотреть

T: 236