ПИРРОЛ

Пиррол C4H5 N. — Это соединение впервые открыл в 1834 г. в продуктах перегонки костяного масла Рунге. Название свое П. получил от греческого слова. Πΰρ (огонь) по той причине, что его пары окрашивают сосновую лучинку, смоченную соляной кислотой, в ярко-красный цвет. Кольчатое строение П. представляется формулой , приближающей его к тиофену (см.) и фурфурану (см.), в которых вместо группы NH стоит в первом атом серы, а во втором атом кислорода. Получается П. главным образом из костяного масла, лучше всего — добытого сухой перегонкой необезжиренных костей. Такое масло содержит нитрилы жирных кислот, от которых оно легко освобождается обмыливанием щелочью, ароматические углеводороды и П. с гомологами, происходящими через замещение атомов водорода метинных групп жирными радикалами. Свободный П. выделяется из порции масла, кипящей при 115—130°, при помощи его калиевой соли (см. ниже). Синтетических реакций, дающих хорошие выходы П., нет, и они интересны только с теоретической точки зрения, как устанавливающие его строение. Эти реакции следующие: 1) перегонка аммиачных солей сахарной или слизевой кислот, особенно с прибавкою глицерина (тогда достаточно нагревать только до 2000): [CH(OH) 4—(CO2NH4)2 = CH4—NH + NH3 + 4H2 O + 2СO 2; прибавка глицерина, вероятно, может быть объяснена тем, что при 200° он отчасти будет давать акролеин, соединяющийся с образующимся при реакции аммиаком. 2) Соединение ацетилена и аммиака при пропускании их через раскаленные трубки: 2C 2H2 + NH3 = C4H4NH + H2 и 3) воcстановление сукцинимида цинковой пылью: CH 4O2—NH + 2H2 = C4H4NH + 2H2 O. Гомологи П. получаются подобными же способами, заменяя аммиак аминами; но к ним еще нужно прибавить весьма интересный синтез, основанный на необыкновенной способности атомов водорода метииных групп П. кольца к реагированию. Эти водороды с большею легкостью обмениваются на жирные радикалы, чем даже водород NH-группы, а потому при нагревании п-производных (см. ниже) П. они переходят в с-гомологи. Мало того, при пропускании паров П. и какого-либо спирта через раскаленные трубки образуются с-гомологи по равенству: C 4H4—NH + R—OH = C4H3R—NH + H2 О. П. — жидкость, кипящая при 131°, удельного веса 0,9752 при 12,5°, пахнущая отчасти хлороформом. На воздухе он быстро буреет и осмоляется. По своему химическому характеру П. напоминает отчасти анилин, так как растворяется, хотя и медленно, в разведенных кислотах, с другой же стороны, он имеет и кислые свойства, напоминающие фенолы. Следовательно, с этой точки зрения П. резко отличается от вышеупомянутых тиофена и фурфурана, которые индифферентны; однако П. имеет и реакции, приближающие его к этим телам; наиболее характерная из них — это образование индигово-синего вещества не определенного еще строения при растворении П. в крепкой серной кислоте в присутствии изатина или фенантренхинона. При кипячении раствора П. в слабых кислотах он совершенно разрушается, выделяется NH 3 и красное порошкообразное вещество переменного состава, известное под разванием "Pyrrolroth". Эта уже реакция показывает непрочность кольца П., которое особенно нестойко в кислых средах, где П. сначала всегда подвергается полимеризации и затем уже более глубокому изменению частицы. По этой же причине солей П. неизвестно, получены же только соли три-П., (С 4 Н 4—NH)3, которые при стоянии в растворе полимеризуются еще далее, а при нагревании распадаются на П., бензопиррол или индол и аммиак. Такой распад три-П. характерен тем, что указывает на стремление кольца П. перейти в шестиатомное кольцо. Еще более резко выражается эта тенденция при реакции П.-калия с хлороформом, когда образуется хлорпиридин: Оригинально также действие гидроксиламина на П .; здесь опять наблюдается разрыв замкнутого комплекса и образование сукциндиальдоксима: Ввиду непостоянства кольца П. в кислых жидкостях галоидо- и нитрозамещенные П. обыкновенно готовятся: первые — из галоидозамещенных имидов жирных кислот, а вторые нитрованием П.-кетонов или П.-карбоновых кислот. Исключение представляет тетраиодпиррол, или иодол, C4J4 NH, получающийся непосредственно обработкой П. йодом в присутствии КОН. Это вещество обладает антисептическими свойствами, подобно йодоформу, почему и было предложено употреблять его вместо последнего, так как он совершенно не имеет запаха. Производные П. обыкновенно разделяют на два класса: п-производные, получающиеся замещением водорода NH-группы, и с-производные — замещением водорода СН-групп. п-Алкил-П. легко получаются (см. выше 3) из замещенных имидов кислот. При нагревании они переходят в с-производные. При действии хлорангидридов жирных кислот получаются п-ацидил-П.; из них наиболее интересен карбонил-П.4 Н 4N)2 =СО, получающийся при действии фосгена СОСl 2 на П.; он представляет твердое тело, плавящееся при 63° и кипящее без разложения при 238°. При нагрвании карбонил-П. претерпевает характерную для всех ацидил-П. перегруппировку атомов: он превращается с одной стороны в дипиррилкетон, или пиррон, (C4H3NH)2 CO (темп. пл. 100°) и в пирроилпиррол С 4 Н 4 N—СО (темп. пл. 63°). П.-карбоновые кислоты получаются аналогично бензолкарбоновым кислотам, только при действии углекислоты на феноляты образуются оксиароматические кислоты, здесь же при действии СО 2 на П.-калий получаются просто карбоновые кислоты. α-П.-карбоновая кислота C4H2 NH—СО 2 Н, в которой карбоксил связан с соседним с азотом атомом углерода, плавится при 192° и при нагрвании с уксусным ангидридом переходит в пиррокол C10H6N2O2 (темп. пл. 268°), получающийся также при сухой перегонке клея, откуда и его название: При восстановлении П. и его производные переходят в дигидро-П., или пирролины, а затем и в тетрагидро-П., или пирролидины. Вместе с этим переходом резко изменяется и характер П. кольца: из соединений с едва выраженными основными свойствами они переходят в сильные основания, аналогичные вторичным аминам жирного ряда, дающие все реакции, характерные для этих последних. Пирролин C4H6 —NH, растворимая в воде жидкость, кипящая при 91°; имеет запах, напоминающий аммиак, с HNO 2 дает нитрозосоединение C 4H6 N—NO, с йодистым метилом четверичное основание C 4H6NH—JCH3. Пирролидин, или тетраметиленимин, C4H8—NH рассматривается обыкновенно как жирное соединение. Что касается прочности колец пирролидинов, то здесь подмечается довольно любопытный факт: выше было указано, что в П., имеющем в своем кольце максимум (для пятиатомного ядра) двойных связей, наблюдается стремление переходить в более устойчивый тип шестиатомных колец пиридина или бензола. Когда же кольцо П. вполне гидрогенизовано, след., не имеет двойных связей, то, напротив, оно кажется более устойчивым, и вполне гидрогенизованные шестиатомные кольца пиперидинов имеют наклонность переходить в пирролидины, подобно тому как гексагидробензол переходит в метилпентаметилен (см. Полиметиленовые углеводороды). Точно так же водная окись диметилпиперидиния при перегонке, теряя воду, превращается в буталлилкарбиндиметиламин, который с НСl дает δ-хлорамилдиметиламин, легко изомеризующийся в п, а-производное пирролидина: (См. также Пирролилен). Кетопирролидины обыкновенно описываются как внутренние ангидриды жирных амидокислот (см. Лактамы), а дикетопирролидины суть имиды (см.) дикарбоновых кислот. Д. А. Хардин. Δ .


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ПИРРОЛИДИН →← ПИРРОКОЛЬ

Синонимы слова "ПИРРОЛ":

Смотреть что такое ПИРРОЛ в других словарях:

ПИРРОЛ

C4H5N. — Это соединение впервые открыл в 1834 г. в продуктах перегонки костяного масла Рунге. Название свое П. получил от греческого слова. Πΰρ (огонь)... смотреть

ПИРРОЛ

        гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе; tnл — 23,42 °С, tкип 130 °C, плотность 0,9698 г/см3 (20°C), уме... смотреть

ПИРРОЛ

пиррол сущ., кол-во синонимов: 1 • гемопиррол (1) Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013. . Синонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ, гетероциклич. соединение, бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе; tпл - 23,42 °С, tкип 130 oС, плотность 0,9698 г/см3 (20 °С), уме... смотреть

ПИРРОЛ

пирро́л (гр. pyrrhos огнецветный + лат. ol(eum) масло) органическое соединение гетероциклического ряда, жидкость; содержится в каменноугольной смоле и... смотреть

ПИРРОЛ

, мол. м. 67,09; бесцв. жидкость с запахом хлороформа, медленно темнеет при стоянии на воздухе; т. кип. 130°С, т. пл. -23,40C; 0,9698; 1,5086... смотреть

ПИРРОЛ

1) Орфографическая запись слова: пиррол2) Ударение в слове: пирр`ол3) Деление слова на слоги (перенос слова): пиррол4) Фонетическая транскрипция слова ... смотреть

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ (С4Н5N), гетероциклическое органическое химическое СОЕДИНЕНИЕ, состоящее из пятичленного кольца с четырьмя атомами УГЛЕРОДА и одним атомом азота... смотреть

ПИРРОЛ

пиррол [гр. pyrrhos огнецветный + лат. ol(eum) масло] - органическое соединение гетероциклического ряда, жидкость; содержится в каменноугольной смоле и продуктах сухой перегонки костяного масла; получается синтетически; примен. для получения лекарственных препаратов, в качестве дезинфицирующего средства. <br><br><br>... смотреть

ПИРРОЛ

гетероциклич. соед.; бесцв. жидкость, tкип 130 оС. Содержится в кам.-уг. смоле. Ядро П. - структурный фрагмент природных пигментов (тема, хлорофиллов) ... смотреть

ПИРРОЛ

пирро́л, пирро́лы, пирро́ла, пирро́лов, пирро́лу, пирро́лам, пирро́л, пирро́лы, пирро́лом, пирро́лами, пирро́ле, пирро́лах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») . Синонимы: гемопиррол... смотреть

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ, бесцветная жидкость, tкип 130 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Ядро пиррола - структурный фрагмент природных пигментов (гема, хлорофиллов) и витамина В12.<br><br><br>... смотреть

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ - бесцветная жидкость, tкип 130 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Ядро пиррола - структурный фрагмент природных пигментов (гема, хлорофиллов) и витамина В12.<br>... смотреть

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ , бесцветная жидкость, tкип 130 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Ядро пиррола - структурный фрагмент природных пигментов (гема, хлорофиллов) и витамина В12.... смотреть

ПИРРОЛ

ПИРРОЛ, бесцветная жидкость, tкип 130 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Ядро пиррола - структурный фрагмент природных пигментов (гема, хлорофиллов) и витамина В12.... смотреть

ПИРРОЛ

- бесцветная жидкость, tкип 130 .С. Содержится в каменноугольнойсмоле. Ядро пиррола - структурный фрагмент природных пигментов (гема,хлорофиллов) и витамина В12.... смотреть

ПИРРОЛ

Ударение в слове: пирр`олУдарение падает на букву: оБезударные гласные в слове: пирр`ол

ПИРРОЛ

м. pirrolo m

ПИРРОЛ

пирро'л, пирро'лы, пирро'ла, пирро'лов, пирро'лу, пирро'лам, пирро'л, пирро'лы, пирро'лом, пирро'лами, пирро'ле, пирро'лах

ПИРРОЛ

пирро́лСинонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

пирр'ол, -аСинонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

(2 м)Синонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

pyrroleСинонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

吡咯氮茂Синонимы: гемопиррол

ПИРРОЛ

Начальная форма - Пиррол, винительный падеж, единственное число, мужской род, неодушевленное

ПИРРОЛ

Приор Прол Полир Пол Пиррол Пир Лори Лор Иол Роп Рол Рио

ПИРРОЛ

хим. пірол, муж.

ПИРРОЛ

пиррол пирр`ол, -а

ПИРРОЛ

• pyrol

ПИРРОЛ

Пірол

ПИРРОЛ МЕТИЛАМИН

пиррол метиламин

T: 268