ПРОБКОВАЯ КИСЛОТА

Пробковая кислота (acide suberique, Korksäure) C₈H₁₄O₄ = COHO—(CH₂)₆ —COHO — предельная двухосновная кислота нормального порядка, образуется при окислении азотной кислотой пробки (Quercus suber), кислот стеариновой и олеиновой и многих растительных масел и жиров, каковы, например, особенно касторовое и льняное (которые и служат обыкновенно для ее получения, как и олеиновая кислота), а также миндальное, кокосовое и др. Нормальное строение ее вытекает из реакции синтеза (в форме эфира) при электролизе глутарово-эфирно-калиевой соли (Brown, Wabker): 2C₂H₅—CO₂—CH₂—CH₂—CH₂—CO₂K = 2K + 2CO₂ + C₂H₅—CO₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CO₂C₂H₅ (ср. Янтарная кислота). П. кислота кристаллизуется в длинных иглах, плавится при 140°, кипит и перегоняется без разложения и не образуя ангидрида под обыкновенным атмосферным давлением около 300°, а под уменьшенным до 15 мм давлении — при 230°; сравнительно мало растворима в воде (10 частей воды при 15,5° растворяют 0,142 частей кислоты), значительно лучше растворима в эфире и почти нерастворима в хлороформе. При прокаливании с баритом она распадается на углекислоту и гексан: C₈H₁₄O₄ = C₆H₁₄ + 2CO₂ а при перегонке ее известковой соли дает суберон (см.): C₈H₁₂CaO₄ = C₆H₁₂CO + CaCO₃. Щелочные соли ее, а также соль магния, очень хорошо растворимы в воде, щелочноземельные растворяются труднее, особенно в кипящей воде, а соли прочих металлов большей частью растворимы весьма мало и образуют порошковатые или кристаллические осадки (Arppe, Gantter, Hell). Аммиачная соль при 170°, теряя воду и часть аммиака, превращается в субераминовую кислоту COHO—(CH ₂)₆—CONH₂ (Arppe). Этиловый эфир П. кислоты C ₈H₁₂O₄(C₂H₅)₂ представляет жидкость удельного веса 0,985 (15°), кипящую при 282—286°, и получается взаимодействием спирта и П. кислоты в присутствии серной кислоты (Gantter, Hell). П. П. Рубцов. Δ .