ТИОАЦЕТАЛИ
Тиоацетали (меркаптали) — Общая формула , где R и R 1 углеводородные остатки. Эти сернистые соединения представляют производные не существующих в свободном состоянии тиогликолей строения R—CH(SH) 2 (см. Тиогликоли) и отвечают по составу ацеталям, в которых кислород замещен серой. Т. получаются при действии тиоспиртов на альдегиды в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка (Baumann): СН 3 —СНО + 2SН—С 2 Н 5 = СН 3 СН(S—С 2 Н 5)2 + Н 2O. На основании этой реакции, сопровождающейся выделением воды, Т. придают строение простых эфиров, аналогичных ацеталям. Т. представляют жидкости с неприятным запахом, трудно растворимые в воде и очень стойкие по отношению к кислотам и щелочам. При окислении марганцовокислым калием из них образуются дисульфоны, причем двухатомная сера переходит в четырехатомную, напр.: СН 3 С—Н(S II —С 2 Н 5 + 2О 2 = СН 3 —СH(S IV О 2—C2H5)2. Дисульфоны — очень прочные кристаллические вещества, лишенные запаха. Вступление в частицу соединения двух сульфогрупп оказывает здесь такое же влияние на находящийся рядом с ними водород, как и в трисульфонах, отвечающих тиоальдегидам (см.): этот водород получает способность замещаться бромом и металлами. Поэтому такие сульфоны легко растворяются в щелочах и осаждаются из раствора кислотами. Действуя на металлические производные йодюрами, можно заместить металл углеводородным остатком и перейти к производным так наз. меркаптолов, напр.: CH 3—CNa(SO2—C2H5)2 + CH3 J = (СН 3)2 С(SО 2 —С 2H5)2 + NaJ. Меркаптолы вполне аналогичны Т. как по способу образования, так и по свойствам. Они получаются из кетонов тем же путем, как и Т., напр.: (СН 3)2 СО + 3Н—С 2 Н 5 = (СН 3)2 —С—(S—С 2 Н 5)2 + H2 O. Образующееся при этой реакции вещество называется сульфоналом (см.) и в настоящее время нашло себе обширное применение в медицине как hypnot icum. Д. Монастырский. Δ .
Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»
ТИОАЦЕТОН →← ТИОАЦЕТАЛДЕГИД