ФЕНИЛМЕТАНЫ

Фенилметаны — ароматические углеводороды, по своему строению представляющие метан СН 4, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода замещены фенилом (С 6 Н 5)‘. О моно-Ф., или толуоле СН 3 С 6 Н 5, ди-Ф. СН 26 Н 5)2 и три-Ф. СН(С 6 Н 5)2 см. Углеводороды ароматические. Тетра-Ф. С(С 6 Н 5)4 = С 25 Н 20 или несмотря на многочисленные (Кекуле и Франшимон, Гемилиан, Фридель и Крафтс, Вага, Вейсе, В. Мейер) и самые разнообразные попытки, не удавалось получить никакими способами, вследствие чего сложилось даже мнение, что вообще атом углерода неспособен удерживать более трех фенильных групп. Однако в настоящее время мнение это приходится признать ошибочным, так как искомый тетра-Ф., наконец, удалось получить Гомбергу в лаборатории В. Мейера в 1897 г., исходя из трифенилбромметана и фенилгидразина. Именно при взаимодействии этих веществ получается трифенилметангидразобензол по уравнению: (С 6 Н 5)3 СBr + NH 2—NH—C6H5 = (С 6 Н 5)3 C—NH—NH—С 6 Н 5 + HBr который при окислении (лучше всего с помощью азотисто-амилового эфира в присутствии нескольких капель хлористого ацетила) переходит в трифенилметаназобензол (темп. пл. 111°) согласно равенству: (С 6 Н 5)3C—NH—NH—C6H5 + O = (С 6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 + Н 2O а этот последний при нагревании до 120—130° (а под влиянием контакта, в присутствии порошковатой бронзы или платиновой черни — и при 110°) отщепляет азот и дает в небольшом количестве (выход составляет около 4% теоретического) тетра-Ф.: (С 6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 = (С 6 Н 5)3 C—С 6 Н 5 + N2. Тетра-Ф., извлеченный из продукта реакции бензолом и перекристаллизованный из последнего, представляет длинные, снежно-белого цвета кристаллы с темп. пл. 272°, растворимые в горячем бензоле и расплавленном нафталине и нерастворимые в эфире, лигроине и кристаллической уксусной кислоте. Очень высокая темп. плавления тетра-Ф. сравнительно с темп. плавл. три-Ф. (92°) находит себе аналогию в разнице температур плавления три- и тетрафенилэтана (53° и 224°); кроме того, и трифенилметантиофен плавится при 239°. Определение частичного веса криоскопическим путем в нафталиновом растворе подтверждает приведенную выше формулу для тетра-Ф. С 25 Н 20. Это обстоятельство, равно как и высокая темп. плавления, а отчасти и самый способ получения исключают предположение о возможности образования здесь не тетра-Ф., а какого-либо другого углеводорода из числа фенилированных этанов или этиленов такого же приблизительно эмпирического состава (Homberg). Нитрованием тетра-Ф. получено тетранитропроизводное его в виде мелких белых кристаллов с темп. пл. 275°, которое при восстановлении дает лейкооснование краски одинакового с фуксином цвета. П. II. Рубцов. Δ .


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

ФЕНИЛМОЛОЧНЫЕ КИСЛОТЫ →← ФЕНИЛКАРБИНОЛЫ

Смотреть что такое ФЕНИЛМЕТАНЫ в других словарях:

ФЕНИЛМЕТАНЫ

ароматические углеводороды, по своему строению представляющие метан СН4, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода замещены фенилом (С6Н5)'. О моно-Ф., ил... смотреть

T: 276