СПИРТЫ

Спирты или алкоголи. — Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные углеводородов или, другими словами, углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой OH. В зависимости от количества гидроксильных групп в частице, С. разделяются на одноатомные, двухатомные и т. д. Девятиатомные С. представляют С. высшей атомности из известных в настоящее время. Углеводороды разделяются на гомологические ряды предельных, этиленовых, ацетиленовых, ароматических и т. д. С. в свою очередь разделяются на те же ряды, смотря по углеводороду, от которого можно произвести данный С. заменой атома водорода гидроксильной группой. Названием С. обозначали сперва только винный С. Дюма и Пелиго распространили это название на древесный С., стоящий по свойствам в близком отношении к винному С., и оно теперь распространено на весьма большую группу соединений. В этом смысле имело большое значение распространение понятия С. на глицерины и гликоли, причем была введена идея о многоатомных С. Ближайший большой шаг в истории развития С. сделал Кольбе, который из теоретического рассмотрения окисления их установил первичность, вторичность и третичность С. Огромное значение для этого взгляда имели затем открытия Фриделя и Бутлерова. Фридель приготовил первый вторичный С. Бутлеров характеризовал открытый им триметилкарбинол, как третичный С. Первичными С. называют С. общей формулы R.CH 2 OH, вторичными — R.CH(OH)R‘ и третичными — R.C(OH)R‘R", где R, R‘ и R" — любые углеводородные радикалы. Следовательно, в первичных С. при атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, находятся два атома водорода, во вторичных С. — один атом водорода, в третичных — атом углерода, соединенный с гидроксильной группой, непосредственно связан только с углеводородными радикалами. Название С. обуславливается названием радикалов, с которыми соединена гидроксильная группа; так, например, CH 3.CH2.OH — этиловый С. (первичный), CH 3.CH2.CH2.OH — пропиловый С. (первичный), (CH3)2 CH.OH — изопропиловый С. (вторичный) и т. д. По другой, более рациональной, номенклатуре С., древесный С. СН 3 OН называют карбинолом, а все остальные названия слагаются из названий углеводородных радикалов, которые замещают водороды метиловой группы карбинола, с приставкой к названиям этих радикалов слова "карбинол", например: CH 3.CH2 OH — метилкарбинол; CH 3.CHOH.C2H5 — метилэтилкарбинол; CH 3.CHO(CH3)2 — триметилкарбинол и т. д. Женевским конгрессом постановлено называть С. по наименованию углеводорода, из которого замещением атома водорода гидроксильной группой происходит данный С., и прибавлять к имени углеводорода окончание "ол" в случае замещения одного атома водорода, "диол", "триол" и т. д. в случае замещения двух, трех и т. д. атомов водорода гидроксильными группами, например: CH 3 OH назовется метанол; C 2H5 OH — этанол; C 2H4(OH)2 — этандиол и т. д. При последней системе названий С. положение гидроксильной группы обозначают цифрами, считая атомы углерода главной цепи по порядку, например: CH 3.CHOH.CH2 СН 2.СН 2.СН 3 будет называться гексанол 2. Эти номенклатуры С. применяются главным образом к одноатомным С. Многоатомные С. носят свои специальные названия: двухатомные С. — гликоли и пинаконы (см.); трехатомные С. — глицерины (см.) и т. п. (см. Пентэритрит, Эритрит, Кверцит, Рамнит, Дульцит, Маннит, Сорбит, Талит, также см. Глюкозы). Кроме того, как одноатомные, так и многоатомные гидроксильные производные углеводородов ряда бензола, заключающие гидроксильные группы в бензольном кольце, называются фенолами (см.). Здесь будут рассмотрены только одноатомные собственно С. Некоторые физические свойства более известных предельных нормальных С. сопоставлены в следующей таблице:

Название С.

Состав

Температура плавления

Температура кипения

Удельный вес

Метиловый, карбинол, метанол, древесный С.

CH3OH

66°

0,812

при 0° по отношению к воде при 0°
Этиловый, метилкарбинол, этанол, винный С.

C2H5OH

—130°

78°

0,806

Пропиловый, этилкарбинол, пропанол

C3H7OH

97°

0,817

Бутиловый, пропилкабинол, бутанол

C4H9OH

117°

0,823

Амиловый, бутилкарбинол, пентанол

C5H11OH

138°

0,829

Гексиловый, амилкабинол, гексанол

C6H13OH

157°

0,833

Гептиловый, гексилкарбинол, гептанол

C7H15OH

176°

0,836

Октиловый, гептилкарбинол, октанол

C8H17OH

195°

0,839

Нониловый, октилкарбинол, нонанол

C9H19OH

—5°

213°

0,842

Дециловый, нонилкарбинол, деканол

C10H21OH

+7°

231°

0,839

при темп. плавления по отношению к воде при 4°
Додециловый, ундецилкарбинол, додеканол

C12H25OH

24°

143° (при 15 мм)

0,831

Тетрадециловый, тридецилкарбинол, тетрадеканол

C14H29OH

38°

167° (при 15 мм)

0,824

Гексадециловый, пентадецилкарбинол, гексадеканол, эталь, цетиловый С.

C16H33OH

50°

190° (при 15 мм)

0,818

Октодециловый, гептадецилкарбинол, октадеканол

C18H37OH

59°

211° (при 15 мм)

0,813

Предельные С. — нейтральные и бесцветные вещества. Низшие члены предельных С. — легкоподвижные жидкости с характерным запахом и жгучим вкусом, смешивающиеся с водой во всех пропорциях. Из водных растворов могут быть выделены посредством легкорастворимых в воде солей, например поташом. Растворимость их в воде быстро уменьшается с увеличением частичного веса; тогда как первичный пропиловый С. смешивается с водой во всех пропорциях, — для растворения нормального бутилового С. нужно уже 12 частей воды. Предельные С., заключающие от 4 до 11 атомов углерода в частице — маслянистые жидкости, не смешивающиеся с водой. Предельные С. с большим числом атомов углерода в частице — твердые вещества, при обыкновенной температуре кристаллизующиеся из винного С. или эфира. Высшие члены ряда предельных С. — без запаха и вкуса. Предельные С. с еще большим числом атомов углерода в частице, цериловый C 27H55 OH и мирициловый C 30H61 OH, находятся в различных сортах воска. Первый плавится при 76—79° и второй при 86°. Из приведенной таблицы видно, что разница температур кипения у рядом стоящих С. до C 10 колеблется от 18° до 22°, т. е. приблизительно одна и та же. В следующей таблице сопоставлено различие физических свойств для изомерных С. пропиловых, бутиловых и амиловых.

Название С.

Формула строения

Температура кипения

Удельный вес d 20°/4°

Коэффициент преломления μα

Пропиловые С. C 3H8O:        
Первичный CH3.CH2.CH2OH

97°

0,804

1,3835

Вторичный CH3CHOH.CH3

81°

0,789

1,3757

Бутиловые С. C 4H10O:
Нормальный первичный C2H5.CH2.CH2OH

117°

0,810

1,3971

Нормальный вторичный C2H5.CHOH.CH3

100°

Изобутиловый первичный (CH3)2CH.CH2OH

107°

0,806

1,3940

Третичный (CH3)2COH.CH3

83°

0,789

1,3857

Амиловые С. C 5H12O:        
Нормальный первичный C2H5.CH2.CH2.CH2OH

138°

0,815

Изобутилкарбинол (CH3)2CH.CH2.CH2OH

131°

0,810

1,4051

Вторичный бутилкарбинол CH3.CH(C2H5).CH2OH

128°

Метилпропилкарбинол C2H5.CH2.CHOH.CH3

119°

Метилизопропилкарбинол (CH3)2CH.CHOH.CH3

112,5°

Диэтилкарбинол C2H5.CHOH.C2H5

117°

Диметилэтилкарбинол (CH3)2COH.C2H5

102°

Третичные С. обладают низшей температурой кипения, чем их изомеры, и, наоборот, высшей температурой плавления. Из четырех бутиловых С. только третичный получен твердым с температурой плавления 25°. Из семи амиловых С. третичный затвердевает легче других при —12°, тогда как изобутиловый застывает только при —134°. Кроме структурных изомеров, обусловленных изомерией радикалов и положением гидроксильной группы, в С. имеются случаи геометрической или оптической изомерии (см. Амильные спирты, Стереохимия). Химическая натура С. обуславливается, главным образом, способностью гидроксильной группы к реакциям. Водород гидроксильной группы способен к разнообразным замещениям. Так, щелочные металлы, действуя на С., выделяют водород, образуя алкоголяты, которые при действии воды дают обратно С., например: C2H5OH + Na = C2H5ONa + H; C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaHO. По отношению к кислотам С. напоминают основания в неорганической химии. При действии кислородных кислот на С. образуются сложные эфиры и выделяется вода за счет водорода гидроксильной группы, например: C2H5OH + OHNO2 = C2H5ONO2 + H2O. Реакция эта протекает не нацело, вследствие наступления обратной реакции. При действии хлорангидридов кислот на С. выделяется хлористый водород за счет водорода гидроксильной группы и образуется сложный эфир: C2H5OH + ClC2H2O = HCl + C2H5.O.C2H3O. Галоидные соединения фосфора при действии на С. замещают гидроксильную группу галоидом, например: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3. Те же галоидопроизводные С. получаются при действии концентрированного раствора галоидоводородной кислоты на С. при нагревании, например: C 2H5OH+HI=C2H5I+H2 O. Гидроксильная группа может быть заменена аммиачным остатком при продолжительном нагревании С. с хлористым цинк-аммонием при 250—260°, например: C4H9OH + NH3 = H2O + C4H9NH2; 2C4H9OH + NH3 = 2H2O + (C4H9)2NH; 3C4H9OH + NH3 = 3H2O + (C4H9)3N. Под влиянием отнимающих воду веществ, как серная кислота, хлористый цинк и др., при нагревании, гидроксильная группа С. с соседним к ней атомом водорода отщепляется и образуется углеводород этиленного ряда, например: СН 3 СН 2 OН—Н 2 O=CН 2.СН 2. Реакция эта легче идет для третичных и вторичных С., чем для первичных. Присутствие гидроксильной группы в С. является причиной сходства большинства реакций С. с реакциями воды. Сходство это с водой распространяется и на реакции соединения С. Подобно кристаллизационной воде, С. соединяются с некоторыми солями и щелочами; так, например, хлористый кальций образует соединение с метиловым С. СаСl 2 4СH 3 ОН, с этиловым С. CaCl 24C2H5 OH. Поэтому при работах со С. нельзя их сушить хлористым кальцием, как другие органические соединения; для этой цели употребляют плавленый поташ. Обезвоживание С. окисью кальция или окисью бария более совершенно, но иногда связано с некоторой потерей спирта. Реакция окисления С. является весьма важной для установления строения их. Окислители легко действуют на С. Для первичных С. в первой стадии окисления получаются альдегиды, например: СH 3 СH 2 ОН+О=СН 3.СНО+H 2 O. При дальнейшем окислении образуются кислоты, содержащие в частице столько же атомов углерода, сколько их было в С., например: СН 3.CH2 OН + О 2 = СН 3.СOОН + H 2O. Вторичные С. при окислении дают кетоны, например: СН 3.СНОН.СН 3 + О = СН 3.СО.СН 3 + H2O. При дальнейшем окислении происходит распадение частицы кетона по карбонильной группе и образуются две кислоты, заключающие каждая меньшее число атомов углерода, чем было в С., например: СН 3.СНОН.СH 3 + 2О 2 = СН 3.СООН + CH 2O2 + H2O. При третичных С. вовсе не образуется продукта окисления с тем же числом атомов углерода, какое имел сам С., а получаются кетоны и кислоты, заключающие меньше атомов углерода в частице, чем было в С. Продукты, получаемые при окислении С. дают возможность также определять строение радикалов, входящих в состав С. Кроме реакции окисления, различие между упомянутыми тремя классами С. выражается в способности первичных и вторичных С. давать алкоголяты при нагревании с окисью бария и отсутствие этой реакции у третичных С. (Н. Меншуткин). Первичные С. быстрее, чем вторичные, а вторичные быстрее третичных, образуют сложные эфиры при действии кислот. Предельное количество образующегося сложного эфира для первичных С. больше, чем для вторичных, а для вторичных больше, чем для третичных С. (Н. Меншуткин; см. Эфиры сложные). Следующими реакциями можно с малой затратой материала устанавливать строение С. (В. Мейер). Действием йодисто-водородной кислоты С. переводятся в йодюр (см. выше). При перегонке йодюра С. с азотистокислым серебром образуется нитросоединение, например: CH3CH2I + AgNO2 = CH3.CH2NO2 + AgI. Продукты этих реакций отгоняют и к отогнанной жидкости прибавляют азотистокислого калия и едкого кали. Если прибавка к этой смеси слабой серной кислоты вызовет красное окрашивание, то йодюр, а следовательно, и исходный С. был первичный. Синяя окраска показывает, что С. был вторичный. Отсутствие окраски указываете на третичный С. Эта реакция получается для первичных С. до октилового; для вторичных С. она прекращается с членом C 5H12 O. Вторичный йодистый гексил не дает уже никакого окрашивания. При действии хлора на первичные С. на холоде образуются хлорзамещенные С.; при нагревании — охлоренные альдегиды и ацетали. Действием хлора на вторичные С. образуются охлоренные кетоны. Третичные С. при действии брома дают бромюры типа С nH2nBr2. Предельные С. встречаются в природе в виде сложных эфиров. Многие эфирные масла, получаемые перегонкой с водяным паром различных частей растений, заключают такие эфиры, обмыливанием которых получаются С. Большее значение имеет для получения С. образование их при процессах брожения (см. это слово, также Винокурение, Виноделие, Пиво). Общие способы получения предельных С. 1) Из галоидопроизводных предельных углеводородов при нагревании их с большим количеством воды, например: C 2H5Cl+H2O=C2H5 OH+HCl. Реакция эта лучше идет для третичных галоидопроизводных, чем для первичных. Чтобы не было обратной реакции, прибавляют окиси свинца. В присутствии окиси серебра реакция эта идет в некоторых случаях при обыкновенной температуре. В особенности удобно для этой реакции брать йодюры. В некоторых случаях предпочитают замещать галоид гидроксильной группой, переводя предварительно йодюр в уксусный эфир, например: C4H9I + AgOC2H3O = AgI + C4H9O.C2H3O. При кипячении со щелочью эфир распадается на уксусную соль и С., например: C4H9O.C2H3O + NaHO = C4H9OH + C2H3O.ONa. 2) Из углеводородов этиленового ряда (Бертело, Бутлеров) под влиянием крепкой серной кислоты образуется эфир серной кислоты, например: CH2:CH2 + H2SO4 = CH3.CH2.O.SO2.OH. Серно-винный эфир распадается при кипячении с водой на спирт и серную кислоту, например: СН 3.СН 2 О.SО 2.ОН + Н 2 O = СН 3.СН 2 OН + Н 24. Только для этилена образуется первичный С.; из всех других этиленовых углеводородов образуются вторичные и третичные С., так как остаток серной кислоты, а следовательно, и гидроксильная группа, присоединяются к наименее гидрогенизированному атому углерода. На этом способе основывается возможность переводить первичные С. во вторичные или третичные и вторичные в третичные. Серная кислота при нагревании отнимает от С. воду с образованием этиленового углеводорода, который, в свою очередь, присоединяет воду под влиянием серной кислоты уже в другом направлении, например: СН 3.СН 2 СН 2 OН — H 2 O = СН 3.СН:СН 2; СН 3.СН:СН 2 + Н 2 O = СН 3.СНОН.СН 3. Некоторые органические кислоты действуют на этиленовые углеводороды аналогично серной кислоте; так, например, уксусная кислота соединяется с этиленовыми углеводородами при 300° и образует эфиры, обмыливанием которых получаются С. (Д. Коновалов). Эфиры третичных С. легко получаются даже и на холоде при действии органических кислот на этиленовые углеводороды в присутствии хлористого цинка. 3) Из аминов при кипячении водного раствора их азотистокислых солей, например: CH3(NH2)NO.ОН = N 2 + Н 2 О + СН 3 OН. Кроме этих трех общих способов получения предельных С., первичные С. получаются восстановлением альдегидов амальгамой натрия, например: C 6H13COH+H2=C6H13CH2 OH. Вторичные С. получаются восстановлением кетонов, например: CH3.CO.CH3 + H2 = CH3.CHOH.CH3. Вторичные С. можно получать из многоатомных С., переводя последние в монойодюры действием йодисто-водородной кислоты и затем переведением йодюра в С. по первому способу. Все перечисленные способы получения С. дают возможность получать С. с тем же количеством атомов углерода, которое имеет исходное вещество. Следующие способы получения С. будут синтетические, т. е. С. будет получаться из веществ, заключающих меньшее количество атомов углерода, чем содержит получаемый С. Из альдегидов действием цинкметила или цинкэтила и затем разложением продукта реакции водой получаются вторичные С. (Е. Вагнер), например: CH3.COH + Zn(C2H5)2 = CH3.CH(OZnC2H5)(C2H5); CH3.CH(OZnC2H5)(C2H5) + Н 2O = ZnO + C2H6 + CH3.CH(OH).C2H5. Из муравьиного альдегида в этих условиях получается первичный С. (В. Тищенко). Точно так же вторичные С. можно получать из муравьиного эфира действием цинкорганических соединений или смесью галоидалкила и цинка в присутствии сплава натрия с цинком (Е. Вагнер и А. Зайцев). Третичные С. получаются синтезом (Бутлеров) из одной частицы хлорангидридов кислот и двух частиц цинкорганических соединений и разложением продукта реакции водой, например: CH3COCl + 2Zn(CH3)2 = CH3.C(OZnCH3)(CH3)2 + CH3ZnCl; CH3.C.(OZnCH3)(CH3)2 + H2O = CH3.C(OH)(CH3)2 + ZnO + CH4. Третичные С. могут также получаться действием цинкметила или цинкэтила на кетоны, в которых к карбонильной группе не примыкает непосредственно метильная группа (А. Зайцев, Соколов). Любой предельный С. можно перевести в первичный С., заключающий на один атом углерода более исходного С. Для этой цели замещают гидроксильную группу галоидом, затем галоид циановой группой, которую обмыливают и получают кислоту, заключающую одним атомом углерода больше исходного С. Кислоту восстановляют в первичный С. Этот род превращений можно представить следующей схемой: спирт C nH2n+1 OH → йодюр C nH2n+1I → цианид C nH2n+1CN → кислота С nH2n+1 СООН → альдегид С nH2n+1 CОН → спирт С nH2n+1CH2OH. Посредством этого синтеза получены все первичные нормальные С., кончая гексиловым (Либен, Росси, Янечек). Имеется возможность также обратного перехода первичных С. в С., заключающие одним атомом углерода меньше исходного: спирт С nH2n+1 СН 2 OН окисляется в кислоту С nH2n+1 СООН. Кислота переводится в амид C nH2n+1CONH2. Из амида кислоты получают амин C nH2n+1NH2. Амин переводится в С. С nH2n+1 ОН. Отдельные представители предельных С. см. Метиловый спирт, Древесно-уксусная кислота и древесный спирт, Алкоголь, Этиловый спирт, Винокурение, Виноделие, Виноградное вино, Профильные алкоголи, Бутильные алкоголи, Амильные алкоголи. Непредельные С. Этим именем называют гидроксильные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов. Их известно сравнительно немного. До сих пор еще не получены непредельные С., в которых гидроксильная группа была бы соединена с атомом углерода, связанным двойной или тройной связью. Попытки получить такие С. приводили к получению альдегида или кетона, изомерного с ожидаемым С. (Эльтеков, Эрленмейер). Впрочем, эфиры таких С. известны — см. Виниловые соединения. Легкость превращения в альдегиды и кетоны проявляется при различных условиях и для других непредельных С.; так, например, изопропенилкарбинол СН 2:С(CН 3)СН 2 OH при нагревании со слабой серной кислотой превращается в изомасляный альдегид (СН 3)2 СН.СНО (Шешуков). Другая особенность непредельных С. состоит в способности их присоединять галоиды, галоидоводородные и хлорноватистую кислоту. При окислении марганцовокислым калием непредельные С. в первой стадии присоединяют гидроксильные группы по месту двойных связей и для С. с одной двойной связью образуют трехатомные С. В остальном непредельные С. по химической натуре сходны с предельными. Способы получения непредельных С. вполне аналогичны получению предельных. Первичные непредельные С. получаются главным образом восстановлением непредельных альдегидов и действием воды или водного раствора поташа на первичные хлорюры С nH2n—1 Cl, бромюры или йодюры. Вторичные непредельные С. получаются восстановлением непредельных кетонов или действием цинкорганических соединений на непредельные альдегиды. Третичные непредельные С. получают действием йодистого аллила и цинка на кетоны. Как вторичные, так и третичные непредельные С. можно получать из непредельных вторичных или третичных хлорюров заменой хлора гидроксильной группой. Подробности о некоторых представителях непредельных С. — см. Аллиловый спирт, Кротиловый спирт, Ликареол, Пропаргиловый спирт. Ароматические С. Ароматическими С. называют гидроксильные производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильная группа находится в открытой боковой цепи. В противоположность ароматическим С., гидроксильные производные ароматических углеводородов с гидроксильной группой в бензольном кольце называются фенолами (см.). Следовательно, ароматические С. можно рассматривать как С. жирного ряда, в которых атом или несколько атомов водорода замещены остатками ароматических углеводородов; например, простейший ароматический С. бензиловый C 6H5CH2 OH можно рассматривать как метиловый С., в котором один атом водорода заменен фенильной группой C 6H5. Некоторые ароматические С. находятся в природе в растениях. Получаются они теми же методами, как С. жирного ряда. В особенности применима реакция получения их из соответственных галоидных соединений заменой галоида гидроксильной группой. Характерна реакция получения первичных ароматических С. из альдегидов действием едкого кали. Альдегид частью окисляется в кислоту и частью восстанавливается в С., например: 2C6H5 CHO + KHO = С 6H5 COOK + С 6 Н 5 СН 2 OН. Реакция эта применима для получения С. в том случае, когда альдегид легко доступен. Первичные ароматические С., в которых группа СН 2 OН непосредственно примыкает к бензольному кольцу, могут получаться из амидов кислот восстановлением амальгамой натрия в кислых растворах, например: C6H5CONH2 + 4H = C6H5CH2OH + NH3. В общем, химические свойства ароматических С. вполне сходны со свойствами жирных. Только при действии серной кислоты на первичные С. здесь не получаются эфиросерные кислоты, но образуются смолоподобные углеводороды. Изомеры ароматических С. могут быть как по типу жирных, так и по типу ароматических соединений. Первичный ароматический С. — см. Бензиловый С. Вторичный ароматический С. — см. Бензгидрол. Примером третичного может быть трифенилкарбинол (С 6H5)3 COH, открытый Гемилианом при окислении трифенилметана хромовой смесью. Кристаллы трифенилкарбинола плавятся при 159°, температура кипения его выше 370°. Непредельный ароматический С. — см. Коричный спирт. Нафтенолы или полиметиленовые С. Гидроксильные производные нафтенов или полиметиленовых углеводородов — см. Циклоспирты. Терпенные С. Гидроксильные производные терпенилов — см. Терпены. К. Красуский. Δ .


Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре»

СПИРТЫ МНОГОАТОМНЫЕ →← СПИРТОФЕНОЛЫ

Смотреть что такое СПИРТЫ в других словарях:

СПИРТЫ

или алкоголи. — Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные углеводородов или, другими словами, углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой OH. В зависимости от количества гидроксильных групп в частице, С. разделяются на одноатомные, двухатомные и т. д. Девятиатомные С. представляют С. высшей атомности из известных в настоящее время. Углеводороды разделяются на гомологические ряды предельных, этиленовых, ацетиленовых, ароматических и т. д. С. в свою очередь разделяются на те же ряды, смотря по углеводороду, от которого можно произвести данный С. заменой атома водорода гидроксильной группой. Названием С. обозначали сперва только винный С. Дюма и Пелиго распространили это название на древесный С., стоящий по свойствам в близком отношении к винному С., и оно теперь распространено на весьма большую группу соединений. В этом смысле имело большое значение распространение понятия С. на глицерины и гликоли, причем была введена идея о многоатомных С. Ближайший большой шаг в истории развития С. сделал Кольбе, который из теоретического рассмотрения окисления их установил первичность, вторичность и третичность С. Огромное значение для этого взгляда имели затем открытия Фриделя и Бутлерова. Фридель приготовил первый вторичный С. Бутлеров характеризовал открытый им триметилкарбинол, как третичный С. Первичными С. называют С. общей формулы R.CH <span class="sub">2</span> OH, вторичными — R.CH(OH)R' и третичными — R.C(OH)R'R", где R, R' и R" — любые углеводородные радикалы. Следовательно, в первичных С. при атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, находятся два атома водорода, во вторичных С. — один атом водорода, в третичных — атом углерода, соединенный с гидроксильной группой, непосредственно связан только с углеводородными радикалами.Название С. обуславливается названием радикалов, с которыми соединена гидроксильная группа; так, например, CH <span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span>.OH — этиловый С. (первичный), CH <span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>.OH — пропиловый С. (первичный), (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span> CH.OH — изопропиловый С. (вторичный) и т. д. По другой, более рациональной, номенклатуре С., древесный С. СН <span class="sub">3</span> OН называют карбинолом, а все остальные названия слагаются из названий углеводородных радикалов, которые замещают водороды метиловой группы карбинола, с приставкой к названиям этих радикалов слова "карбинол", например: CH <span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span> OH — метилкарбинол; CH <span class="sub">3</span>.CHOH.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5 </span> — метилэтилкарбинол; CH <span class="sub">3</span>.CHO(CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span> — триметилкарбинол и т. д. Женевским конгрессом постановлено называть С. по наименованию углеводорода, из которого замещением атома водорода гидроксильной группой происходит данный С., и прибавлять к имени углеводорода окончание "ол" в случае замещения одного атома водорода, "диол", "триол" и т. д. в случае замещения двух, трех и т. д. атомов водорода гидроксильными группами, например: CH <span class="sub">3</span> OH назовется метанол; C <span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span> OH — этанол; C <span class="sub">2</span>H<span class="sub">4</span>(OH)<span class="sub">2</span> — этандиол и т. д. При последней системе названий С. положение гидроксильной группы обозначают цифрами, считая атомы углерода главной цепи по порядку, например: CH <span class="sub">3</span>.CHOH.CH<span class="sub">2</span> СН <span class="sub">2</span>.СН <span class="sub">2</span>.СН <span class="sub">3 </span> будет называться гексанол 2. Эти номенклатуры С. применяются главным образом к одноатомным С. Многоатомные С. носят свои специальные названия: двухатомные С. — гликоли и пинаконы (см.); трехатомные С. — глицерины (см.) и т. п. (см. Пентэритрит, Эритрит, Кверцит, Рамнит, Дульцит, Маннит, Сорбит, Талит, также см. Глюкозы). Кроме того, как одноатомные, так и многоатомные гидроксильные производные углеводородов ряда бензола, заключающие гидроксильные группы в бензольном кольце, называются фенолами (см.). Здесь будут рассмотрены только одноатомные собственно С.<br><p>Некоторые физические свойства более известных предельных нормальных С. сопоставлены в следующей таблице:<br></p><p> <br></p><p>Название С. <br></p><p>Состав <br></p><p>Температура плавления <br></p><p>Температура кипения <br></p><p>Удельный вес Метиловый, карбинол, метанол, древесный С. <br></p><p>CH<span class="sub">3</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>66° <br></p><p>0,812 при 0° по отношению к воде при 0° Этиловый, метилкарбинол, этанол, винный С. <br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH <br></p><p>—130° <br></p><p>78° <br></p><p>0,806 Пропиловый, этилкарбинол, пропанол <br></p><p>C<span class="sub">3</span>H<span class="sub">7</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>97° <br></p><p>0,817 Бутиловый, пропилкабинол, бутанол <br></p><p>C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>117° <br></p><p>0,823 Амиловый, бутилкарбинол, пентанол <br></p><p>C<span class="sub">5</span>H<span class="sub">11</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>138° <br></p><p>0,829 Гексиловый, амилкабинол, гексанол <br></p><p>C<span class="sub">6</span>H<span class="sub">13</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>157° <br></p><p>0,833 Гептиловый, гексилкарбинол, гептанол <br></p><p>C<span class="sub">7</span>H<span class="sub">15</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>176° <br></p><p>0,836 Октиловый, гептилкарбинол, октанол <br></p><p>C<span class="sub">8</span>H<span class="sub">17</span>OH <br></p><p>— <br></p><p>195° <br></p><p>0,839 Нониловый, октилкарбинол, нонанол <br></p><p>C<span class="sub">9</span>H<span class="sub">19</span>OH <br></p><p>—5° <br></p><p>213° <br></p><p>0,842 Дециловый, нонилкарбинол, деканол <br></p><p>C<span class="sub">10</span>H<span class="sub">21</span>OH <br></p><p>+7° <br></p><p>231° <br></p><p>0,839 при темп. плавления по отношению к воде при 4° Додециловый, ундецилкарбинол, додеканол <br></p><p>C<span class="sub">12</span>H<span class="sub">25</span>OH <br></p><p>24° <br></p><p>143° (при 15 мм) <br></p><p>0,831 Тетрадециловый, тридецилкарбинол, тетрадеканол <br></p><p>C<span class="sub">14</span>H<span class="sub">29</span>OH <br></p><p>38° <br></p><p>167° (при 15 мм) <br></p><p>0,824 Гексадециловый, пентадецилкарбинол, гексадеканол, эталь, цетиловый С. <br></p><p>C<span class="sub">16</span>H<span class="sub">33</span>OH <br></p><p>50° <br></p><p>190° (при 15 мм) <br></p><p>0,818 Октодециловый, гептадецилкарбинол, октадеканол <br></p><p>C<span class="sub">18</span>H<span class="sub">37</span>OH <br></p><p>59° <br></p><p>211° (при 15 мм) <br></p><p>0,813 <span class="italic"><br><p>Предельные</p></span> С. — нейтральные и бесцветные вещества. Низшие члены предельных С. — легкоподвижные жидкости с характерным запахом и жгучим вкусом, смешивающиеся с водой во всех пропорциях. Из водных растворов могут быть выделены посредством легкорастворимых в воде солей, например поташом. Растворимость их в воде быстро уменьшается с увеличением частичного веса; тогда как первичный пропиловый С. смешивается с водой во всех пропорциях, — для растворения нормального бутилового С. нужно уже 12 частей воды. Предельные С., заключающие от 4 до 11 атомов углерода в частице — маслянистые жидкости, не смешивающиеся с водой. Предельные С. с большим числом атомов углерода в частице — твердые вещества, при обыкновенной температуре кристаллизующиеся из винного С. или эфира. Высшие члены ряда предельных С. — без запаха и вкуса. Предельные С. с еще большим числом атомов углерода в частице, цериловый C <span class="sub">27</span>H<span class="sub">55</span> OH и мирициловый C <span class="sub">30</span>H<span class="sub">61</span> OH, находятся в различных сортах воска. Первый плавится при 76—79° и второй при 86°. Из приведенной таблицы видно, что разница температур кипения у рядом стоящих С. до C <span class="sub">10</span> колеблется от 18° до 22°, т. е. приблизительно одна и та же. В следующей таблице сопоставлено различие физических свойств для изомерных С. пропиловых, бутиловых и амиловых.<br></p><p> <br></p><p>Название С. <br></p><p>Формула строения <br></p><p>Температура кипения <br></p><p>Удельный вес d 20°/4° <br></p><p>Коэффициент преломления μ<span class="sub">α</span> Пропиловые С. C <span class="sub">3</span>H<span class="sub">8</span>O: Первичный CH<span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>97° <br></p><p>0,804 <br></p><p>1,3835 Вторичный CH<span class="sub">3</span>CHOH.CH<span class="sub">3</span> <br></p><p>81° <br></p><p>0,789 <br></p><p>1,3757 Бутиловые С. C <span class="sub">4</span>H<span class="sub">10</span>O: Нормальный первичный C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>117° <br></p><p>0,810 <br></p><p>1,3971 Нормальный вторичный C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.CHOH.CH<span class="sub">3</span> <br></p><p>100° <br></p><p>— <br></p><p>— Изобутиловый первичный (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span>CH.CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>107° <br></p><p>0,806 <br></p><p>1,3940 Третичный (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span>COH.CH<span class="sub">3</span> <br></p><p>83° <br></p><p>0,789 <br></p><p>1,3857 Амиловые С. C <span class="sub">5</span>H<span class="sub">12</span>O: Нормальный первичный C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>138° <br></p><p>0,815 <br></p><p>— Изобутилкарбинол (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span>CH.CH<span class="sub">2</span>.CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>131° <br></p><p>0,810 <br></p><p>1,4051 Вторичный бутилкарбинол CH<span class="sub">3</span>.CH(C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>).CH<span class="sub">2</span>OH <br></p><p>128° <br></p><p>— <br></p><p>— Метилпропилкарбинол C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.CH<span class="sub">2</span>.CHOH.CH<span class="sub">3</span> <br></p><p>119° <br></p><p>— <br></p><p>— Метилизопропилкарбинол (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span>CH.CHOH.CH<span class="sub">3</span> <br></p><p>112,5° <br></p><p>— <br></p><p>— Диэтилкарбинол C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.CHOH.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span> <br></p><p>117° <br></p><p>— <br></p><p>— Диметилэтилкарбинол (CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span>COH.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span> <br></p><p>102° <br></p><p>— <br></p><p>— <br></p><p>Третичные С. обладают низшей температурой кипения, чем их изомеры, и, наоборот, высшей температурой плавления. Из четырех бутиловых С. только третичный получен твердым с температурой плавления 25°. Из семи амиловых С. третичный затвердевает легче других при —12°, тогда как изобутиловый застывает только при —134°. Кроме структурных изомеров, обусловленных изомерией радикалов и положением гидроксильной группы, в С. имеются случаи геометрической или оптической изомерии (см. Амильные спирты, Стереохимия). <span class="italic"><br><p>Химическая натура</p></span> С. обуславливается, главным образом, способностью гидроксильной группы к реакциям. Водород гидроксильной группы способен к разнообразным замещениям. Так, щелочные металлы, действуя на С., выделяют водород, образуя алкоголяты, которые при действии воды дают обратно С., например:<br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH + Na = C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>ONa + H;<br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>ONa + H<span class="sub">2</span>O = C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH + NaHO.<br></p><p>По отношению к кислотам С. напоминают основания в неорганической химии. При действии кислородных кислот на С. образуются сложные эфиры и выделяется вода за счет водорода гидроксильной группы, например:<br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH + OHNO<span class="sub">2 </span>= C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>ONO<span class="sub">2 </span>+ H<span class="sub">2</span>O.<br></p><p>Реакция эта протекает не нацело, вследствие наступления обратной реакции. При действии хлорангидридов кислот на С. выделяется хлористый водород за счет водорода гидроксильной группы и образуется сложный эфир:<br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH + ClC<span class="sub">2</span>H<span class="sub">2</span>O = HCl + C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.O.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">3</span>O.<br></p><p>Галоидные соединения фосфора при действии на С. замещают гидроксильную группу галоидом, например:<br></p><p>C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH + PCl<span class="sub">5 </span>= C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>Cl + HCl + POCl<span class="sub">3</span>.<br></p><p>Те же галоидопроизводные С. получаются при действии концентрированного раствора галоидоводородной кислоты на С. при нагревании, например: C <span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>OH+HI=C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>I+H<span class="sub">2</span> O. Гидроксильная группа может быть заменена аммиачным остатком при продолжительном нагревании С. с хлористым цинк-аммонием при 250—260°, например:<br></p><p>C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>OH + NH<span class="sub">3</span> = H<span class="sub">2</span>O + C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>NH<span class="sub">2</span>;<br></p><p>2C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>OH + NH<span class="sub">3 </span>= 2H<span class="sub">2</span>O + (C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>)<span class="sub">2</span>NH;<br></p><p>3C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>OH + NH<span class="sub">3</span> = 3H<span class="sub">2</span>O + (C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>)<span class="sub">3</span>N.<br></p><p>Под влиянием отнимающих воду веществ, как серная кислота, хлористый цинк и др., при нагревании, гидроксильная группа С. с соседним к ней атомом водорода отщепляется и образуется углеводород этиленного ряда, например: СН <span class="sub">3</span> СН <span class="sub">2</span> OН—Н <span class="sub">2</span> O=CН <span class="sub">2</span>.СН <span class="sub">2</span>. Реакция эта легче идет для третичных и вторичных С., чем для первичных. Присутствие гидроксильной группы в С. является причиной сходства большинства реакций С. с реакциями воды. Сходство это с водой распространяется и на реакции соединения С. Подобно кристаллизационной воде, С. соединяются с некоторыми солями и щелочами; так, например, хлористый кальций образует соединение с метиловым С. СаСl <span class="sub">2</span> 4СH <span class="sub">3</span> ОН, с этиловым С. CaCl <span class="sub">2</span>4C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span> OH. Поэтому при работах со С. нельзя их сушить хлористым кальцием, как другие органические соединения; для этой цели употребляют плавленый поташ. Обезвоживание С. окисью кальция или окисью бария более совершенно, но иногда связано с некоторой потерей спирта. Реакция окисления С. является весьма важной для установления строения их. Окислители легко действуют на С. Для первичных С. в первой стадии окисления получаются альдегиды, например: СH <span class="sub">3</span> СH <span class="sub">2</span> ОН+О=СН <span class="sub">3</span>.СНО+H <span class="sub">2</span> O. При дальнейшем окислении образуются кислоты, содержащие в частице столько же атомов углерода, сколько их было в С., например:<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span> OН + О <span class="sub">2 </span> = СН <span class="sub">3</span>.СOОН + H <span class="sub">2</span>O.<br></p><p>Вторичные С. при окислении дают кетоны, например:<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.СНОН.СН <span class="sub">3 </span> + О = СН <span class="sub">3</span>.СО.СН <span class="sub">3 </span>+ H<span class="sub">2</span>O.<br></p><p>При дальнейшем окислении происходит распадение частицы кетона по карбонильной группе и образуются две кислоты, заключающие каждая меньшее число атомов углерода, чем было в С., например:<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.СНОН.СH <span class="sub">3 </span> + 2О <span class="sub">2 </span> = СН <span class="sub">3</span>.СООН + CH <span class="sub">2</span>O<span class="sub">2 </span>+ H<span class="sub">2</span>O.<br></p><p>При третичных С. вовсе не образуется продукта окисления с тем же числом атомов углерода, какое имел сам С., а получаются кетоны и кислоты, заключающие меньше атомов углерода в частице, чем было в С. Продукты, получаемые при окислении С. дают возможность также определять строение радикалов, входящих в состав С. Кроме реакции окисления, различие между упомянутыми тремя классами С. выражается в способности первичных и вторичных С. давать алкоголяты при нагревании с окисью бария и отсутствие этой реакции у третичных С. (Н. Меншуткин). Первичные С. быстрее, чем вторичные, а вторичные быстрее третичных, образуют сложные эфиры при действии кислот. Предельное количество образующегося сложного эфира для первичных С. больше, чем для вторичных, а для вторичных больше, чем для третичных С. (Н. Меншуткин; см. Эфиры сложные). Следующими реакциями можно с малой затратой материала устанавливать строение С. (В. Мейер). Действием йодисто-водородной кислоты С. переводятся в йодюр (см. выше). При перегонке йодюра С. с азотистокислым серебром образуется нитросоединение, например:<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>CH<span class="sub">2</span>I + AgNO<span class="sub">2 </span>= CH<span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span>NO<span class="sub">2 </span>+ AgI.<br></p><p>Продукты этих реакций отгоняют и к отогнанной жидкости прибавляют азотистокислого калия и едкого кали. Если прибавка к этой смеси слабой серной кислоты вызовет красное окрашивание, то йодюр, а следовательно, и исходный С. был первичный. Синяя окраска показывает, что С. был вторичный. Отсутствие окраски указываете на третичный С. Эта реакция получается для первичных С. до октилового; для вторичных С. она прекращается с членом C <span class="sub">5</span>H<span class="sub">12</span> O. Вторичный йодистый гексил не дает уже никакого окрашивания. При действии хлора на первичные С. на холоде образуются хлорзамещенные С.; при нагревании — охлоренные альдегиды и ацетали. Действием хлора на вторичные С. образуются охлоренные кетоны. Третичные С. при действии брома дают бромюры типа С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n</span>Br<span class="sub">2</span>. Предельные С. встречаются <span class="italic">в природе</span> в виде сложных эфиров. Многие эфирные масла, получаемые перегонкой с водяным паром различных частей растений, заключают такие эфиры, обмыливанием которых получаются С. Большее значение имеет для получения С. образование их при процессах брожения (см. это слово, также Винокурение, Виноделие, Пиво). <span class="italic"><br><p>Общие способы получения предельных С. </p></span>1) Из галоидопроизводных предельных углеводородов при нагревании их с большим количеством воды, например: C <span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>Cl+H<span class="sub">2</span>O=C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span> OH+HCl. Реакция эта лучше идет для третичных галоидопроизводных, чем для первичных. Чтобы не было обратной реакции, прибавляют окиси свинца. В присутствии окиси серебра реакция эта идет в некоторых случаях при обыкновенной температуре. В особенности удобно для этой реакции брать йодюры. В некоторых случаях предпочитают замещать галоид гидроксильной группой, переводя предварительно йодюр в уксусный эфир, например:<br></p><p>C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>I + AgOC<span class="sub">2</span>H<span class="sub">3</span>O = AgI + C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>O.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">3</span>O.<br></p><p>При кипячении со щелочью эфир распадается на уксусную соль и С., например:<br></p><p>C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>O.C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">3</span>O + NaHO = C<span class="sub">4</span>H<span class="sub">9</span>OH + C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">3</span>O.ONa.<br></p><p>2) Из углеводородов этиленового ряда (Бертело, Бутлеров) под влиянием крепкой серной кислоты образуется эфир серной кислоты, например:<br></p><p>CH<span class="sub">2</span>:CH<span class="sub">2 </span>+ H<span class="sub">2</span>SO<span class="sub">4 </span>= CH<span class="sub">3</span>.CH<span class="sub">2</span>.O.SO<span class="sub">2</span>.OH.<br></p><p>Серно-винный эфир распадается при кипячении с водой на спирт и серную кислоту, например:<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.СН <span class="sub">2</span> О.SО <span class="sub">2</span>.ОН + Н <span class="sub">2</span> O = СН <span class="sub">3</span>.СН <span class="sub">2</span> OН + Н <span class="sub">2</span> SО <span class="sub">4</span>.<br></p><p>Только для этилена образуется первичный С.; из всех других этиленовых углеводородов образуются вторичные и третичные С., так как остаток серной кислоты, а следовательно, и гидроксильная группа, присоединяются к наименее гидрогенизированному атому углерода. На этом способе основывается возможность переводить первичные С. во вторичные или третичные и вторичные в третичные. Серная кислота при нагревании отнимает от С. воду с образованием этиленового углеводорода, который, в свою очередь, присоединяет воду под влиянием серной кислоты уже в другом направлении, например:<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.СН <span class="sub">2</span> СН <span class="sub">2</span> OН — H <span class="sub">2</span> O = СН <span class="sub">3</span>.СН:СН <span class="sub">2</span>;<br></p><p>СН <span class="sub">3</span>.СН:СН <span class="sub">2 </span> + Н <span class="sub">2</span> O = СН <span class="sub">3</span>.СНОН.СН <span class="sub">3</span>.<br></p><p>Некоторые органические кислоты действуют на этиленовые углеводороды аналогично серной кислоте; так, например, уксусная кислота соединяется с этиленовыми углеводородами при 300° и образует эфиры, обмыливанием которых получаются С. (Д. Коновалов). Эфиры третичных С. легко получаются даже и на холоде при действии органических кислот на этиленовые углеводороды в присутствии хлористого цинка. 3) Из аминов при кипячении водного раствора их азотистокислых солей, например:<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>(NH<span class="sub">2</span>)NO.ОН = N <span class="sub">2 </span> + Н <span class="sub">2</span> О + СН <span class="sub">3</span> OН.<br></p><p>Кроме этих трех общих способов получения предельных С., первичные С. получаются восстановлением альдегидов амальгамой натрия, например: C <span class="sub">6</span>H<span class="sub">13</span>COH+H<span class="sub">2</span>=C<span class="sub">6</span>H<span class="sub">13</span>CH<span class="sub">2</span> OH. Вторичные С. получаются восстановлением кетонов, например:<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>.CO.CH<span class="sub">3 </span>+ H<span class="sub">2 </span>= CH<span class="sub">3</span>.CHOH.CH<span class="sub">3</span>.<br></p><p>Вторичные С. можно получать из многоатомных С., переводя последние в монойодюры действием йодисто-водородной кислоты и затем переведением йодюра в С. по первому способу. Все перечисленные способы получения С. дают возможность получать С. с тем же количеством атомов углерода, которое имеет исходное вещество. Следующие способы получения С. будут синтетические, т. е. С. будет получаться из веществ, заключающих меньшее количество атомов углерода, чем содержит получаемый С. Из альдегидов действием цинкметила или цинкэтила и затем разложением продукта реакции водой получаются вторичные С. (Е. Вагнер), например:<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>.COH + Zn(C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>)<span class="sub">2</span><span class="sup"> </span>= CH<span class="sub">3</span>.CH(OZnC<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>)(C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>);<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>.CH(OZnC<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>)(C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>) + Н <span class="sub">2</span>O = ZnO + C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">6 </span><span class="italic">+ </span>CH<span class="sub">3</span>.CH(OH).C<span class="sub">2</span>H<span class="sub">5</span>.<br></p><p>Из муравьиного альдегида в этих условиях получается первичный С. (В. Тищенко). Точно так же вторичные С. можно получать из муравьиного эфира действием цинкорганических соединений или смесью галоидалкила и цинка в присутствии сплава натрия с цинком (Е. Вагнер и А. Зайцев). Третичные С. получаются синтезом (Бутлеров) из одной частицы хлорангидридов кислот и двух частиц цинкорганических соединений и разложением продукта реакции водой, например:<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>COCl + 2Zn(CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2 </span>= CH<span class="sub">3</span>.C(OZnCH<span class="sub">3</span>)(CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2 </span>+ CH<span class="sub">3</span>ZnCl;<br></p><p>CH<span class="sub">3</span>.C.(OZnCH<span class="sub">3</span>)(CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span><span class="sup"> </span>+ H<span class="sub">2</span>O = CH<span class="sub">3</span>.C(OH)(CH<span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span> + ZnO + CH<span class="sub">4</span>.<br></p><p>Третичные С. могут также получаться действием цинкметила или цинкэтила на кетоны, в которых к карбонильной группе не примыкает непосредственно метильная группа (А. Зайцев, Соколов). Любой предельный С. можно перевести в первичный С., заключающий на один атом углерода более исходного С. Для этой цели замещают гидроксильную группу галоидом, затем галоид циановой группой, которую обмыливают и получают кислоту, заключающую одним атомом углерода больше исходного С. Кислоту восстановляют в первичный С. Этот род превращений можно представить следующей схемой:<br></p><p>спирт C <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> OH → йодюр C <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span>I →<span class="sup"> </span> цианид C <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span>CN →<span class="sup"> </span> кислота С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> СООН → альдегид С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> CОН → спирт С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span>CH<span class="sub">2</span>OH.<br></p><p>Посредством этого синтеза получены все первичные нормальные С., кончая гексиловым (Либен, Росси, Янечек). Имеется возможность также обратного перехода первичных С. в С., заключающие одним атомом углерода меньше исходного: спирт С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> СН <span class="sub">2</span> OН окисляется в кислоту С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> СООН. Кислота переводится в амид C <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span>CONH<span class="sub">2</span>. Из амида кислоты получают амин C <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span>NH<span class="sub">2</span>. Амин переводится в С. С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n+1</span> ОН. Отдельные представители предельных С. см. Метиловый спирт, Древесно-уксусная кислота и древесный спирт, Алкоголь, Этиловый спирт, Винокурение, Виноделие, Виноградное вино, Профильные алкоголи, Бутильные алкоголи, Амильные алкоголи. <span class="italic"><br><p>Непредельные С.</p></span> Этим именем называют гидроксильные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов. Их известно сравнительно немного. До сих пор еще не получены непредельные С., в которых гидроксильная группа была бы соединена с атомом углерода, связанным двойной или тройной связью. Попытки получить такие С. приводили к получению альдегида или кетона, изомерного с ожидаемым С. (Эльтеков, Эрленмейер). Впрочем, эфиры таких С. известны — см. Виниловые соединения. Легкость превращения в альдегиды и кетоны проявляется при различных условиях и для других непредельных С.; так, например, изопропенилкарбинол СН <span class="sub">2</span>:С(CН <span class="sub">3</span>)СН <span class="sub">2</span> OH при нагревании со слабой серной кислотой превращается в изомасляный альдегид (СН <span class="sub">3</span>)<span class="sub">2</span> СН.СНО (Шешуков). Другая особенность непредельных С. состоит в способности их присоединять галоиды, галоидоводородные и хлорноватистую кислоту. При окислении марганцовокислым калием непредельные С. в первой стадии присоединяют гидроксильные группы по месту двойных связей и для С. с одной двойной связью образуют трехатомные С. В остальном непредельные С. по химической натуре сходны с предельными. Способы получения непредельных С. вполне аналогичны получению предельных. Первичные непредельные С. получаются главным образом восстановлением непредельных альдегидов и действием воды или водного раствора поташа на первичные хлорюры С <span class="sub">n</span>H<span class="sub">2n—1</span> Cl, бромюры или йодюры. Вторичные непредельные С. получаются восстановлением непредельных кетонов или действием цинкорганических соединений на непредельные альдегиды. Третичные непредельные С. получают действием йодистого аллила и цинка на кетоны. Как вторичные, так и третичные непредельные С. можно получать из непредельных вторичных или третичных хлорюров заменой хлора гидроксильной группой. Подробности о некоторых представителях непредельных С. — см. Аллиловый спирт, Кротиловый спирт, Ликареол, Пропаргиловый спирт. <span class="italic"><br><p>Ароматические С.</p></span> Ароматическими С. называют гидроксильные производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильная группа находится в открытой боковой цепи. В противоположность ароматическим С., гидроксильные производные ароматических углеводородов с гидроксильной группой в бензольном кольце называются фенолами (см.). Следовательно, ароматические С. можно рассматривать как С. жирного ряда, в которых атом или несколько атомов водорода замещены остатками ароматических углеводородов; например, простейший ароматический С. бензиловый C <span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span>CH<span class="sub">2</span> OH можно рассматривать как метиловый С., в котором один атом водорода заменен фенильной группой C <span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span>. Некоторые ароматические С. находятся в природе в растениях. Получаются они теми же методами, как С. жирного ряда. В особенности применима реакция получения их из соответственных галоидных соединений заменой галоида гидроксильной группой. Характерна реакция получения первичных ароматических С. из альдегидов действием едкого кали. Альдегид частью окисляется в кислоту и частью восстанавливается в С., например:<br></p><p>2C<span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span> CHO + KHO = С <span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span> COOK + С <span class="sub">6</span> Н <span class="sub">5</span> СН <span class="sub">2</span> OН.<br></p><p>Реакция эта применима для получения С. в том случае, когда альдегид легко доступен. Первичные ароматические С., в которых группа СН <span class="sub">2</span> OН непосредственно примыкает к бензольному кольцу, могут получаться из амидов кислот восстановлением амальгамой натрия в кислых растворах, например:<br></p><p>C<span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span>CONH<span class="sub">2 </span>+ 4H = C<span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span>CH<span class="sub">2</span>OH + NH<span class="sub">3</span>.<br></p><p>В общем, химические свойства ароматических С. вполне сходны со свойствами жирных. Только при действии серной кислоты на первичные С. здесь не получаются эфиросерные кислоты, но образуются смолоподобные углеводороды. Изомеры ароматических С. могут быть как по типу жирных, так и по типу ароматических соединений. Первичный ароматический С. — см. Бензиловый С. Вторичный ароматический С. — см. Бензгидрол. Примером третичного может быть трифенилкарбинол (С <span class="sub">6</span>H<span class="sub">5</span>)<span class="sub">3</span> COH, открытый Гемилианом при окислении трифенилметана хромовой смесью. Кристаллы трифенилкарбинола плавятся при 159°, температура кипения его выше 370°. Непредельный ароматический С. — см. Коричный спирт. <span class="italic"><br><p>Нафтенолы</p></span> или <span class="italic">полиметиленовые С.</span> Гидроксильные производные нафтенов или полиметиленовых углеводородов — см. Циклоспирты. <span class="italic"><br><p>Терпенные С.</p></span> Гидроксильные производные терпенилов — см. Терпены. <span class="italic"><br><p>К. Красуский. </p></span>Δ <span class="italic">. </span><br></p>... смотреть

СПИРТЫ

        производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (—ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-гру... смотреть

СПИРТЫ

СПИРТЫ, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп (-ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-групп... смотреть

СПИРТЫ

(алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол-ву этих групп различают одно-... смотреть

СПИРТЫ

органические соединения, содержащие гидроксильную группу он, соединенную с каким-л. углеводородным радикалом. Являются производными углеводородов. Количество он-групп в молекуле характеризует т. н. атомность С.: соединения с одной он-группой одноатомные С. (алкоголи), с двумя он-группами двухатомные С. (гликоли), с тремя он-группами трехатомные С. (напр., глицерин), с несколькими он-группами многоатомные С. (напр., сорбит). С. широко используются в химической, медицинской и многих др. отраслях промышленности; являются исходными веществами или растворителями в производстве различных видов синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, красителей, парфюмерных изделий и др. Наиболее опасны одноатомные и двухатомные С. одноатомные п р е д е л ь н ы е С. (а л к а н о л ы) обладают наркотическим действием, которое наряду с раздражающим эффектом возрастает при ингаляционном воздействии с увеличением числа атомов углерода до 5, а затем снижается в связи с уменьшением летучести. общее токсическое действие одноатомных предельных С. при др. путях поступления в организм изменяется с такой же закономерностью. острое ингаляционное отравление С. практически невозможно. Длительное повторное вдыхание ряда С. на уровне ПДК и выше (особенно при их одновременном попадании на незащищенную кожу) может приводить к развитию хронического отравления различной степени тяжести. М е т а н о л (метиловый спирт) является первым членом гомологического ряда предельных одноатомных С. Это сильный яд преимущественно нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженными кумулятивными свойствами. типичны поражения органа зрения, вплоть до полной слепоты при любых путях поступления в организм. Механизм действия метанола связан с его метаболизмом по типу летального синтеза через образование формальдегида и муравьиной кислоты до углекислоты и воды. Метанол может нейтрализоваться в печени в результате образования глюкуроновых эфиров. нарушение зрения обусловлено снижением синтеза атф в сетчатке. Острое отравление при вдыхании паров встречается редко. опасен прием метанола внутрь: 5-10 мл могут вызвать тяжелые отравления, а 30 мл привести к смертельному исходу. острое отравление характеризуется состоянием легкого опьянения, тошнотой, рвотой, сильной головной болью, резким ухудшением зрения вплоть до слепоты; при утяжелении состояния цианоз, затрудненное дыхание, расширение зрачков, судороги и смерть от остановки дыхания. Диагноз подтверждается обнаружением в моче муравьиной кислоты. Хронические отравления характеризуются головокружением, головной болью, бессонницей, повышенной утомляемостью, желудочнокишечными расстройствами, болями в области сердца и печени, нарушением функции зрения, прежде всего цветного. Э т а н о л (этиловый спирт) наиболее известный представитель класса С. на организм этанол оказывает наркотическое и токсическое действие, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение ЦнС. При длительном воздействии больших доз возникают нарушения важнейших функций организма и тяжелейшие поражения всех органов и тканей, вызывая органические заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, печени, пищеварительного тракта, эндокринных органов, нарушение липидного обмена. оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие. При однократном приеме этанола (концентрация в крови 300 мг/л) у человека наступает эйфория, при 500 мг/л нарушение координации движения, при 1000 мг/л атаксия. Смертельной дозой считается 200-300 мл чистого этанола, однако эта доза колеблется в зависимости от возраста, состояния здоровья и др. Средней смертельной концентрацией этанола в крови считается 3,5-5 ‰, а концентрация выше 5 ‰ абсолютно смертельная. При ингаляции в дыхательных путях человека задерживается около 62 % этанола, причем сорбция его начинается уже в верхних отделах. Метаболизм этанола происходит преимущественно в печени (70-95 %) и в незначительном количестве в сердце, почках, мозге, скелетных мышцах. Скорость метаболизма 85 (женщины) и 100 (мужчины) мг/кг за 1 ч. С выдыхаемым воздухом, с потом, мочой, калом выделяется 2-5 % этанола. Б у т и л о в ы е С. наряду с наркотическим эффектом оказывают раздражающее действие, обладают кожно-резорбтивным действием, нарушают функцию печени. в опытах на животных выявлено эмбриотоксическое и мутагенное действие 2-метил-2-пропанола. Смертельная доза при приеме внутрь для человека 30 г. у 45 % лиц с острым отравлением находили изменения на глазном дне, сужение полей зрения, иногда вплоть до атрофии зрительного нерва и развития слепоты. П е н т и л о в ы е (амиловые) и г е к с и л о в ы е С. оказывают общетоксическое и выраженное раздражающее действие на слизистую верхних дыхательных путей и желудка. Гексиловые спирты обладают кожно-резорбтивным действием (для гексанола установлен ПДукожа = 0,02 мг/см2). Смертельная доза 1-пентанола при приеме внутрь для человека 10 г. Признаки отравления: головная боль, головокружение, приливы крови к голове, тошнота, рвота, понос, иногда бред, галлюцинации, глухота. Смерть при явлениях поражения ЦнС. Хроническое воздействие пентиловых и гексиловых С. может вызывать тремор рук, невриты и полиневриты, заболевания желудочнокишечного тракта, поражения сердца, почек, психические расстройства. возможны нарушения зрения, конъюнктивит. Пенитиловые С. в организме окисляются до альдегидов и кислот, выделяются с мочой и выдыхаемым воздухом. Гептиловые, октиловые и следующие за ними в гомологическом ряду одноатомные предельные С. оказывают преимущественно раздражающее действие на слизистые оболочки и кожу, обладают кожно-резорбтивным действием (для деканола установлен ПДукожа = 0,02 мг/см2). Одноатомные н е п р е д е л ь н ы е алифатические С. являются токсичными соединениями с выраженным наркотическим эффектом, за исключением аллилового спирта (сильного гепатотропного яда). ведущими проявлениями в картине острого отравления при ингаляционном и пероральном поступлении являются наркотический эффект, нарушение координации движений. Г л и к о л и (двухатомные С.) и их производные обладают умеренно выраженным токсическим эффектом с преимущественным нарушением функции и структуры нервной системы, почек и печени. острые ингаляционные отравления маловероятны в связи с их низкой летучестью, возможны хронические отравления. Этиленгликоль очень токсичен при попадании в желудок; поражает ЦнС и почки, вызывает гемолиз эритроцитов, изменяет течение окислительно-восстановительных процессов. токсичны и метаболиты этиленгликоля альдегиды и щавелевая кислота, обусловливающая образование и накопление в почках оксалатов кальция. Поражение ЦнС также связывают с отложением кристаллов оксалата кальция в клетках нервной системы и с нарушением микроциркуляции в сосудах головного мозга, печени, почек. выявлено мутагенное действие. Есть подозрение на возможность канцерогенного действия. Для человека минимально смертельная доза при приеме внутрь 70 мг/кг. 2,2?-оксидиэтанол оказывает преимущественно нефротоксическое действие, а также кожно-резорбтивное, гонадотоксическое и (возможно) канцерогенное. Известны смертельные случаи при приеме внутрь около 0,75 мг/кг. Клиническая картина отравления: чувство опьянения, боли в животе, рвота, одышка, потеря сознания, судороги, протеинурия, гематурия, анурия; смерть через 2-3 дня. на вскрытии поражение головного мозга, нефроз. триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, пентаэтиленгликоль и пропиленгликоль малотоксичны при различных путях поступления в организм. Раздражающее действие выражено умеренно. Картина отравления: нарушение дыхания и движений, судороги; смерть в течение суток. у тетраи пентаэтиленгликолей выявлено мутагенное действие. Бутандиолы (бутиленгликоли) обладают слабым наркотическим действием, вызывают слабое раздражение кожи и слизистых оболочек. в производственных условиях малоопасны (за исключением 1,4-бутандиола). Гександиолы при остром отравлении вызывают избирательное поражение лимфоидной ткани, при длительном действии центральных и периферических отделов нервной системы. 1,5-гександиол при ингаляционном воздействии раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз.... смотреть

СПИРТЫ

[spiritus — дух, дыхание] — класс орг. соединений, отвечающих углеводородам, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной гру... смотреть

СПИРТЫ

СПИРТЫ (алкоголи), органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спирты одноатомные (иногда термин "алкоголи" относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные; одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН), вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратацией олефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалов и др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители.<br><br><br>... смотреть

СПИРТЫ

СПИРТЫ (алкоголи) - органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спирты одноатомные (иногда термин "алкоголи" относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные; одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН), вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратацией олефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалов и др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители.<br>... смотреть

СПИРТЫ

(алкоголя), органич. соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают С. одноатомные (иногда те... смотреть

СПИРТЫ

- (алкоголи) - органические соединения, содержащие гидроксильнуюгруппу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спиртыодноатомные (иногда термин ""алкоголи"" относят только к одноатомнымспиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные;одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН),вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простыеи сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратациейолефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалови др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол,моющих и лекарственных веществ; растворители.... смотреть

СПИРТЫ

(alcohol) класс органических соединений, в которых гидроксильная группа (-ОН) замещается атомом водорода в углеводороде. В спиртных напитках алкоголь представляет собой этиловый спирт (ethyl alcohol) (этанол (ethanol)) C2H50H. Он получается в результате брожения сахара. Чистый спирт содержит не менее 94,9% по объему (при 15,56 С) этилового спирта. Он получается с помощью перегонки. 70%-й раствор этилового спирта может быть использован в качестве консерванта или антисептика. При употреблении внутрь этиловый спирт подавляет активность центральной нервной системы (см. также Алкоголизм). Метиловый спирт (метанол) является чрезвычайно ядовитым для человека.... смотреть

СПИРТЫ

м. мн. ч. alco(o)li m pl ( см. тж спирт) - алифатические спирты- ароматические спирты- вторичные спирты- высшие спирты- двухатомные спирты- двухвалент... смотреть

СПИРТЫ

(англ. spirit, от лат. spiritus - дыхание, дух, душа), а л к о г о л и, - органич. соединения, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп... смотреть

СПИРТЫ

корень - СПИРТ; окончание - Ы; Основа слова: СПИРТВычисленный способ образования слова: Бессуфиксальный или другой∩ - СПИРТ; ⏰ - Ы; Слово Спирты содерж... смотреть

СПИРТЫ

СПИРТЫ, органические соединения, содержащие гидроксильную группу OH у насыщенного атома углерода. Различают спирты одноатомные (например, метиловый и этиловый спирты), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители. <br>... смотреть

СПИРТЫ

органические соединения, содержащие гидроксильную группу у насыщенного атома углерода; по числу гидроксильных групп различают одноатомные (алкоголи), д... смотреть

СПИРТЫ

спирты — органические соединения, содержащие гидроксильную группу у насыщенного атома углерода; по числу гидроксильных групп различают одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные С.; некоторые С. являются продуктами обмену веществ в организме. <br><br><br>... смотреть

СПИРТЫ

СПИРТЫ, органические соединения, имеющие гидроксильную группу (-ОН), связанную с атомом углерода, например, ЭТАНОЛ (С2Н5ОН). Используются при производс... смотреть

СПИРТЫ

органические соединения, содержащие гидроксильную группу у насыщенного атома углерода; по числу гидроксильных групп различают одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные С.; некоторые С. являются продуктами обмену веществ в организме.... смотреть

СПИРТЫ

одноатомные: метиловый спирт, метанол.алкоголь, винный спирт, этанол, этиловый спирт. денатурат.пропиловый спирт.бутиловый спирт, бутанол.многоатомные:... смотреть

СПИРТЫ

спирттер

СПИРТЫ (ALCOHOL)

класс органических соединений, в которых гидроксильная группа (-ОН) замещается атомом водорода в углеводороде. В спиртных напитках алкоголь представляет собой этиловый спирт (ethyl alcohol) (этанол (ethanol)) C2H50H. Он получается в результате брожения сахара. Чистый спирт содержит не менее 94,9% по объему (при 15,56 Х С) этилового спирта. Он получается с помощью перегонки. 70%-й раствор этилового спирта может быть использован в качестве консерванта или антисептика. При употреблении внутрь этиловый спирт подавляет активность центральной нервной системы (см. также Алкоголизм). Метиловый спирт (метанол) является чрезвычайно ядовитым для человека. Источник: "Медицинский словарь"... смотреть

СПИРТЫ (АЛКОГОЛИ)

СПИРТЫ (алкоголи), органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спирты одноатомные (иногда термин "алкоголи" относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные; одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН), вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратацией олефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалов и др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители.... смотреть

СПИРТЫ (АЛКОГОЛИ)

СПИРТЫ (алкоголи) , органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спирты одноатомные (иногда термин "алкоголи" относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные; одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН), вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратацией олефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалов и др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители.... смотреть

СПИРТЫ ИЛИ АЛКОГОЛИ

Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе... смотреть

СПИРТЫ МНОГОАТОМНЫЕ

Спирты многоатомные — см. Спирты, Окиси органические, Хлоргидрины и, кроме того, Адонит, Арабит, Ксилит, Гекситы, Гептиты, Октиты, Нониты, Бромгидрины и Йодгидрины.<br><br><br>... смотреть

СПИРТЫ МНОГОАТОМНЫЕ

см. Спирты, Окиси органические, Хлоргидрины и, кроме того, Адонит, Арабит, Ксилит, Гекситы, Гептиты, Октиты, Нониты, Бромгидрины и Йодгидрины.

СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ

(полифторзамещен-ные алкоголи), содержат в молекуле гидроксильную группу и полифторир. радикал (RF). Первичные и вторичные спирты, содержащие груп... смотреть

СПИРТЫ СТЕРОИДНЫЕ

спирты стероидные — см. Стерины.

T: 549